范德比尔特很小就有经商头脑，从老妈手里借来100美元买了艘帆船，运送旅客，结果一个季度就乘以10倍还给了他老妈，后来他凭借这艘船，干出了一个帆船运输队。后来还勇于尝鲜，开始去搞蒸汽船，航行于纽约，新布朗斯维克和新泽西三个港口之间。1840年他已经是美国最大的船东了，美国商业日报称他为船长，在他70岁的时候，他几乎成了美国首富，此时他决定从海上爬上岸，去做铁路生意。而他的做法不是修铁路，而是购买铁路。他购买了哈莱姆铁路，是因为这条铁路能直通纽约心脏。
当时很多人都在做空这条铁路，而范德比尔特也从不避讳自己在买入，股价从116美元，跌到了80美元，但是范德比尔特不为所动，继续买入。但是，利空来了，议会取消了颁发给哈莱姆铁路的百老汇线路的经营权，一下股价跌到了72美元，卖空者满怀期望。不过，第二天竟然就涨了，而且暴涨到97美元，第三天就回到了106美元。《纽约时报》解释说，范德比尔特有的是钱，只要有人卖空，他就照单全收。后来相似的一幕出现了，卖空者合约到期，不得不高价买回股票进行交割。范德比尔特用强大的实力，击败了最老练的投机商。之后，范德比尔特故意卖了个人情，允许股票下跌到94美元，让其中一些投机商全身而退，作为条件，就是重新把公路经营权交回来。此时公众情绪完全站在了范德比尔特这一边，认为做空投机商和议会操纵股价的行为受到了最严厉的惩罚。经此一役，范德比尔特一战成名，不但买下了一条很有前途的铁路，而且还让自己的财富大幅增加。
这次逼空战，被认为是金融历史上最著名的杰作，但后来，关于公路经营权的事还是出现了一些波折，法院没有按照之前那些政客的约定，送给范德比尔特，这样他的股票价格有可能就会跌。这时候做空势力，准备对范德比尔特发动第二次攻击，把之前的损失补回来。但是他们忘记了华尔街的一句谚语：牛，做多可以赚钱，熊，做空可以赚钱，但只有猪赚不到钱。而“猪”就特指那些贪婪的人。
当时这些人判断，虽然范德比尔特很富有，但他的资金链应该也已经紧绷了，流动性恐怕并不富裕，如果他们趁着利空，再度发动攻势，也许可以让范德比尔特割下自己的一大块肉。但是他们再度低估了范德比尔特的朋友圈，靠着一些小伙伴，范德比尔特在短时间内凑齐了500万美元，这在当时是个天文数字，然后就不断的吃进哈莱姆股票。最后股价从109美元推升到224美元，范德比尔特集团手上持有13.7万股股票，而哈莱姆一共才发行了11.1万股，多出来的部分，就是空头们的卖空数量。换句话说，现在麻烦甩给了空头，他们必须得买会2.6万股股票，否则就会进监狱。但只要范德比尔特不卖，那么股价就会一直上涨。此时范德比尔特也怒了，他大吼一声，要求把股价推到1000美元。如果真要这样，那么半条华尔街恐怕都会倒闭。后来在小伙伴的劝说下，范德比尔特还是心软了，他把价格设定在285美元，即便如此，那些做空商人也已经元气大伤。这两场大战下来，范德比尔特从此神一样的存在了，永远不会再有第三场战斗了。
