万历十五年即公元1587年，作者敏锐的把握到这一年发生的许多事情看似平淡却是日后风起云涌的机缘，而这些事情在这本书中作者选择用大历史观来描述和比较从而解释大明王朝衰落的根源，这种方法体现在通过对五个不同身份的代表人物经历的介绍与分析来全面解读这个王朝的制度与文化，不可不谓经典。因此，简评也通过阐述这个五个代表人物来进行论述。
1）两面万历
在这本书中，万历无疑是最重要的角色。他是王朝的统治者，是王朝的象征，一切斗争围绕他而展开，因此对他的论述极其重要。万历九岁登基亲政，早期励精图治、生活节俭，有勤勉明君之风范，开创了“万历中兴”局面，而后却荒于政事，使大明王朝逐渐走向衰亡。作者通过深究其中的原因，展示出万历的两面，从而揭示出明朝制度与文化的特点。
明朝科举以四书五经为范围，朱熹的注释为标准，确立了以德治国的标准，因而皇帝成为了道德的标准，作者通过对皇帝一系列活动的流程描述和官员劝奏体现了群臣对皇帝的礼仪，道德要求达到了严苛的地步（此处群臣指文官）。而不幸的是文官们习惯于推崇孔孟之道的"阳"来严苛要求他人，暗地里却私欲横流,放纵自己的“阴”，但更不幸的根源是万历遇到了张居正。万历九岁登基，师从张居正，受到了张居正的严厉督导，对张居正是又惧怕又敬佩，对张居正有着充足的信任。但不幸正是来于此处，张居正一方面以严厉的道德要求来教导万历皇帝，一方面私下大肆敛财，导致万历在张居正死后简直无法相信自己崇拜信任了多年的人竟是这样的奢靡与污浊，使得万历皇帝对文官的阴与阳有了清醒的认识，产生了戒心。
另一方面，由于制度原因，皇权被大大削弱，皇帝不得不受到文官集团的掣肘，导致了皇帝不得不与文官集团进行多次的巨大对抗。而通过多次反张运动和立储争斗万历悲哀的发现自己虽贵为皇帝，其实只是活着的半个祖宗，他选择了最省力最有效也是最不负责的方法与文官集团进行对抗—怠政。
明朝以道德代替法律来治理国家，造成了皇帝的标签化，使得万历受到道德和礼仪的严苛要求。而道德的标准却把握在文官集团手里，他们明面推崇孔孟之道而私下放纵私欲使得受到严厉要求的万历大为不满，而自己恩师张居正形象的翻转更是加剧了万历与群臣的隔阂。另一方面，明朝制度导致皇帝与文官集团矛盾不可调和，大权在握的文官集团希望万历只需严守道德与礼仪就好，无需发挥自己的才智。而万历不得不与文官集团争斗来实现自己的立储目的。然而遗憾的是，万历皇帝发现自己没有赢得希望，这个国家的德治观念已经深入到骨子里去了。两相结合，万历的第二面便彻底展现出来—绝望后的放纵，对抗和漠然。
万历的两面是不同时期的两面——早期怀有雄心壮志时的勤奋，节俭，励精图治和看破皇权与朝臣后的放纵，对抗和漠然。
