周旋刘备
中平元年（184年[78]），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，张飞、关羽加入其中，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。[1]初平二年（191年[89]），刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。[2]兴平元年（194年[79]），北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己父亲被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，同年陶谦病死[79]，刘备受邀以徐州为根据。
建安元年（196年[74]），袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军水陆并进。吕布军队抵达下邳西四十里时，刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布，并向吕布透露了张飞和曹豹相争，下邳城内大乱，丹阳兵都在西白门城内等待吕布的到来，于是吕布便大举进军，早晨到达城下。天亮后，丹阳兵打开城门。吕布坐在城门上，指挥军队大破张飞的部队。吕布俘获了刘备妻小以及刘备的部曲将吏士们的家人。[3]刘备得知后，引兵还，进至下邳，兵马被吕布军队击溃了。刘备、张飞聚集战败失散的士卒，向东进取广陵，与袁术交战，又一次被战败了。[4]后来，由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布归还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人。建安三年（198年[80]），吕布军队用来购买军马的黄金被刘备的部下抢走。吕布于是派遣高顺等人攻打刘备，刘备不能抵挡。夏侯惇奉命前来救援刘备，却也被高顺击败。不久，高顺等人彻底击溃刘备军。[5][6]刘备失去了立足之地，只得携张飞等人投奔曹操，并与曹操联合进攻吕布[88]。吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。建安五年（200年[81]），刘备衣带诏事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀徐州刺史车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞、关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。[7][8]建安六年（201年[87]），张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以南纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
据水断桥
刘备在得到诸葛亮后，越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦，刘备解释道：“我得到了孔明，就像鱼得到了水，希望诸君不要再说了。”关羽、张飞于是停止了抱怨。[9]建安十三年（208年[82]），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操率领五千精骑急追刘备，一日一夜，行三百余里，追到当阳境内的长坂。[50]刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，[10]围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
义释严颜
建安十六年（211年[73]），刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。[12]建安十九年（214年[77]），刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。建安十九年（214年[83]），张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
大破张郃
建安二十年（215年）三月[84]，曹操从散关入汉中，张郃率五千步兵在前开道，曹操大军进军到阳平。同年十一月，张鲁投降。[14]同年十月，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张郃进犯巴西，数次进犯巴西郡的边界。张郃欲把巴西郡居民迁徙到汉中，进兵至宕渠、蒙头、荡石等县，强迁百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张郃。[15]张飞率军与张郃相拒五十余日后，张飞率领精兵一万余人从其他山道主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，山道狭窄，张郃军前后军不得救应，被张飞打得大败，张郃为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
武都之战
建安二十三年（218年）三月[85]，张飞与马超奉命攻打武都，并率领吴兰、雷铜兵临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹休识破计谋，最终被曹洪、曹休、曹真、张既等人联手击破，蜀军作战失利，吴兰、雷铜、任夔等将领先后战死。[17-21]建安二十四年（219年）七月[75]，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。[22]同年十二月[76]，关羽被吕蒙部下所杀。
以短取败
章武元年（221年[70]），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵到江州汇合[91]。但是因为张飞只敬爱君子而从不体恤士卒[90]，所以刘备经常告诫张飞[95]：“你经常鞭打健儿，但之后还要让他们在你左右侍奉[95]，这是取祸之道。”张飞听后仍不悔改[95]。果然，张飞在临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（小说《三国演义[93]》中误写作范疆）谋杀，两人带着张飞的首级去投奔孙权[92]。张飞手下军营的都督将此事表奏给刘备[94]，刘备听闻后不由得叹道：“噫！张飞死了景耀三年（260年）九月[71]，张飞被追谥为桓侯。
历史评价
陈寿：①飞雄壮威猛，亚於关羽，魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。②关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。（《三国志》）程昱：“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。”（《三国志》引）[27]郭嘉：“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也。”（《三国志》引）[27]刘晔：“诸葛亮明于治而为相,关羽、张飞勇冠三军而为将。”（《三国志》引）[27]周瑜：“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。”傅干：“勇而有义，皆万人之敌，而为之将。”刘巴：“大丈夫处世，当交四海英雄，如何与兵子共语乎？”刘备：①以君忠毅，侔踪召虎，名宣遐迩，故特显命，高墉进爵，兼司于京。其诞将天威，柔服以德，伐叛以刑，称朕意焉。②卿刑杀既过差，又日鞭挝健兒，而令在左右，此取祸之道也。（《三国志》引）[26]杨戏：“关、张赳赳，出身匡世，扶翼携上，雄壮虎烈。籓屏左右，翻飞电发，济于艰难，赞主洪业，侔迹韩、耿，齐声双德。交待无礼，并致奸慝，悼惟轻虑，陨身匡国。”[28]袁准：“张飞、关羽与刘备俱起，爪牙腹心之臣，而武人也。 ”葛洪：“谓勇力绝伦者，则上将之器；洽闻治乱者，则三九之才也。然张飞关羽万人之敌 ，而皆丧元辱主，授首非所。”李暠：咏群豪之高轨，嘉关张之飘杰。誓报曹而归刘，何义勇之超出！据断桥而横矛，亦雄姿之壮发！[29]阎负、梁殊：“骁勇多权略，攻必取，战必胜，关、张之流。”[30]张说：“思齐忠壮而异材，求之古人，张飞、许褚等也。”[31]曾巩：“侯以智勇为将，号万人敌。当蜀之初，与魏将张郃相距于此，能破敌军，以安此土，可谓功施于人矣。其殁也，又能泽而赐之，则其食于阆人不得而废也，岂非宜哉？”[32]黎登：涿鹿雄威衮绣乡，早从昭烈起楼桑。眼空塞北万夫特，名在巴西千古香。将蜀若教星不陨，吞吴未信策非良。兴刘不尽英雄志，太息无由问彼苍。[52]岳飞十分崇拜三国时期关羽、张飞二人的武艺和功名，希望将来能成为一个精通武艺为国建功的关张式英雄人物直到岳飞从军后还将关张作为自己的楷模[64]，视关羽、张飞为人生偶像:“ 要使后世书册中知有岳某之名,与关、张辈功烈相仿佛耳。”[63]郝经：“羽、飞昭烈啑血起义，夙定君臣之分，期复汉室，百折兴王。阚如两虎啸风从龙，夹之以飞，雄猛震一世，号称万人敌。羽报效于操，致书而去，飞瞋目横矛，而与操决。矫轿义烈，上通于天，汉于是乎不亡。”[33]陈元靓：“汉失其鹿，三分鼎峙。爰佐昭烈，实惟车骑。敌万人，兵行九地。睠是雄材，霸王之器。”祖无择：“蜀之诸将，惟飞最雄。”[34]何乔新：“车骑将军盖世雄，蚤年仗剑从真龙。并游惟许多髯翁，俯视馀子犹沙虫。曹瞒欺天悖且凶，欲移汉鼎归邺宫。将军眦裂发上冲，忠愤凛凛摩苍穹。佐佑昭烈剪蒿蓬，威如虓虎气若虹。提戈斩级无怛容，万众莫敢婴其锋。取荆兼益启汉中，重嘘炎烬光昽昽。剖符遂受彻侯封，带砺河山誓始终。天不祚汉构祸凶，变生肘腋殒厥躬。飘然骑箕返大空，在帝左右佐化工。殄戮疠鬼驱螟螽，嘉陵江上庙宇崇。吏民荐享诚且恭，凤笙呜呜鼓逢逢。飙车云马纷来降，断碑苔藓何重重。谁操巨笔曾南丰，光明俊伟星斗同。功名何必上景钟，斯文足表将军忠，威灵赫赫垂无穷。”[51]冯梦龙：“释严颜，诲马超，都是细心作用，后世目飞为粗人，大枉。”[35]卢弼：“张飞屯固山，曹洪破吴兰，飞退走。是飞虽勇猛，亦时为强敌所败也。”
后世地位公元782年（建中三年），礼仪使颜真卿向唐德宗建议，追封古代名将六十四人，并为他们设庙享奠，当中就包括“蜀车骑将军西乡侯张飞”。[37]同时代被列入庙享名单的只有关羽、张辽、周瑜、吕蒙、陆逊、邓艾、陆抗而已。及至公元1123年（宣和五年），宋室依照唐代惯例，为古代名将设庙，七十二位名将中亦包括张飞。[38]在北宋年间成书的《十七史百将传》中，张飞亦位列其中。在民间，张飞被尊为“屠宰业祖师”[39]。
