曾经看过一个调查，《红楼梦》中你最喜欢哪个人物？大多数是选择史湘云的。我也是，如若为男子，我愿娶史湘云一样的女子为妻。不仅因为她的聪明伶俐，不仅因为她的英豪阔大，关键是她的娇憨可爱。女孩一旦让人感觉可爱了，就什么优点都有了。
史湘云说话有点咬舌，把“二哥哥”说成“爱哥哥”。遭林黛玉一番抢白之后，史湘云笑着说“我这一辈子自然比不上你，我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫，时时刻刻你可听‘爱’、‘厄’去。阿弥陀佛，那才现在我眼里。”在此，咬舌不是缺点倒使史湘云变得更加可爱了。
其实，史湘云的境遇是和林黛玉一样的不幸，林黛玉至少还知道父母的模样，至少幼年时享受过父爱母爱，至少还是贾府老太君的亲外孙女，和贾宝玉一样享受着老太太的慈爱。可是史湘云的境遇较之林黛玉更惨。红楼正册上关于湘云的训词“富贵又何为，襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”史湘云是襁褓之中就失去父母，靠叔叔婶婶抚养，也是寄人篱下，且家里素行节俭，针线要自己做，往往点灯熬油做到三更。在这种情况下，湘云凡事都做不了主，零花钱上也有限，就连起诗社，都要宝钗帮着出主意，弄几篓大螃蟹应景。然而，史大姑娘并没有林妹妹的多愁善感孤僻尖刻倒多了几分娇憨，凡她出现的地方就有笑声，给她人也给读者带来了快乐。这是因为，湘云与生俱来的豪气，如男儿。
【乐中悲】曲子中唱道“幸生来，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂。”湘云的娇憨多是来于她的英豪阔大宽宏量，才好像霁月光风耀玉堂。让人在黑暗中看见光明，从压抑中获得轻松。因其豪，才与酒结缘；因其豪，才更娇憨可爱。徐瀛评“青丝拖于枕畔，白臂撂于床沿，梦态决裂，豪睡可人，至烧鹿大嚼，洇药憨眠，尤有千仞振衣，万里濯足之概，更觉豪之豪也，不可以千古与！”
宝玉庆寿开宴，湘云玩得高兴，喝醉了。“卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。”这样美的醉态睡态憨态娇态，这样美的意境是从没有的可人。且听她口内犹作睡语说的那酒令：“泉香而酒冽，玉碗盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。”这样的睡语出自一娇憨千金小姐之口，这样的酒令雅致清新，文采斐然，乃是千古难觅。真是一种别样的美。
犹记“脂粉香娃割腥啖膻”一回，史湘云和宝玉计较要了一块鹿肉烤着吃，湘云一面吃，一面说道：“我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今儿断不能作诗。”足见其豪，实不让须眉。黛玉笑道：“那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪庵一大哭。”湘云冷笑道：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”“是真名士自风流”展示了湘云自不同于其他诸钗的潇洒自如的真豪情，也骂尽了天下假清高，假道学。果然，在后面争联即景诗中，史湘云才思敏捷，艺压群芳，真真是锦心绣口，才华横溢。
史湘云的娇憨，豪气还表现在她的穿衣戴帽上，她素喜着男装，爱把自己打扮成个小子模样。在第四十九回中，史湘云那身打扮更觉调皮可人。黛玉先就笑了“你们瞧瞧，孙行者来了。他一般的也拿着雪褂子，故意装出个小骚鞑子来。”衣服透射着人的内心，展示着人的心灵。
史湘云在向我们走来，她娇憨可人豪气阔朗，还有一点点调皮。她口里叫着“爱哥哥”，有点咬舌，她喜欢着男儿装，吃考鹿肉，喝酒，醉了就睡在芍药花下，娇滴滴的说着睡语，竟是极美的酒令。
