1499年，唐伯虎进京赶考。饯行会上，妻子徐氏邀了苏州名妓沈九娘前来助兴，谁都没想到，这一助，就助了唐伯虎后半生。
历史上的唐伯虎和电影里的形象迥然不同：他多才却不多金，是一介名流却并不风流。
唐伯虎一生共有三任妻子。发妻徐氏是当地名门徐延瑞之女，早年因病过世。第二位妻子何氏，在唐伯虎京师会试落魄后，决然离开了他，转身嫁给一名达官显贵。
也是缘分使然，在唐伯虎赴京赶考的饯行会上，妻子徐氏和他的朋友们邀请了苏州名妓沈九娘前来唱歌助兴，那是唐伯虎和沈九娘的第一次见面。
后来何氏抛弃了唐伯虎，唐伯虎仕途失利，感情受挫，一蹶不振，每日借酒消愁，生活穷困潦倒。好在这时，他又重遇沈九娘，九娘对唐伯虎倾慕已久，可又担心自己配不上他，看到唐伯虎如今的样子，心疼不已。
在九娘的安慰和帮助下，唐伯虎逐渐从阴霾中走了出来，重拾画笔。九娘为了让唐伯虎专心作画，每天把自己的妆台收拾得干净整洁，给唐伯虎营造一个良好的绘画环境。每次唐伯虎开始画画，九娘就在一旁为他洗砚、调色、铺纸。
唐伯虎的画技日益精进，二人的感情也随之升温。九娘妩媚明丽，唐伯虎笔下的侍女，大都是以九娘为原型的。
1505年，在祝允明icon的安排下，唐伯虎和沈九娘举行了婚礼。俩人搬离了原来的地方，唐伯虎用自己的全部积蓄，在苏州城的桃花坞icon买了一处院子，取名“桃花庵”，唐伯虎还自号“桃花庵主”，夫唱妇随，开启了幸福的小日子。
后来，九娘又为唐伯虎生了一个女儿，取名桃笙。从此以后，沈九娘操持家务，唐伯虎专心绘画，日子慢慢富裕起来。
可是，这样神仙眷侣的生活并没有维持多久。
1509年，苏州城突发洪涝灾害，老百姓的生活陷入了水深火热之中，唐伯虎的画自然也难以卖出，一家人的生活也由此陷入了困顿。九娘苦心操持着家务，终因过度劳累而病倒，虽然有唐伯虎在床前悉心照料，也无法挽回九娘的生命。
九娘临终前，紧握唐伯虎的手，万分不舍，她哭道：“承你不弃，娶我为妻，但我无福，望你保重。”见此情景，唐伯虎悲痛欲绝，泪如雨下。
九娘死后，唐伯虎决定终生不再续娶，从此，他一个人带着女儿桃笙艰难度日。唐伯虎时常怀念与妻子相守相爱的时光，并留下了著名的诗句：
桃花坞里桃花庵，
桃花庵里桃花仙。
桃花仙人种桃树，
又摘桃花换酒钱。
两年后，唐伯虎看透人世间的苦难，毅然皈依佛门，号”六如居士”。
怀着对九娘无尽的思念，唐伯虎于54岁病逝于桃花坞，一代才子，绝尘而去。
