一、宋江卢俊义比赛

宋江一心要卢俊义当寨主，卢俊义也一再推辞。

于是宋江想到一个办法，两人分别组队去攻打东平府和东昌府，谁先拿下谁就是寨主。

卢俊义和众人也只得依他。两人便调拨人马，各自带队下山，攻打目标。

二、史进被相好出卖

宋江一队驻扎在安山镇，派郁保四和王定六去下战书，遭到董平一顿大骂，打了一顿，回了大寨，与宋江一顿哭诉。

宋江大怒，却被史进劝住，自己再次进城去相好李瑞兰家。

李家知他是梁山好汉，便设法稳住他，一边告到了官府，不到一个时辰，史进还再和相好叙离情，便被官兵围住，逮住送到了东平府。

程太守问不出口供，就让人打了史进一顿，放进了死囚牢里。

吴用设计，让顾大嫂去东平府走一遭，如果发现史进陷了牢房，便扮贫婆前去探望，约定救他出狱的时间。

顾大嫂依计行事，发现史进确实进了牢房，便又扮做贫婆，央牢头带进去喂饭，谁料看得紧，无法说清楚，史进只记得月尽时。

等到月二十九，史进问日子，狱吏却记错了日子，史进便在牢里作起事来，将几个公人撂倒，只等外面来救应。

谁料惊动了程太守，董平马上点兵点将开始动作，史进不敢轻出，顾大嫂在外也无法支援，只得干着急。

董平出城门战宋江，连续挑战了韩滔、徐宁等，杀入宋江军中，又杀出一条路冲出去，收军回城。

程太守有个女儿，董平想求娶，程不愿意，但迫于眼下形势，答应退了梁山就嫁女于他。董平不敢轻信，但也别无他法。

宋江连夜攻城，董平出战，一阵交战，董平被张青、孙二娘活捉，带来见宋江。

宋江立马告罪，扶起董平，解开绳索，劝降起来。董平听劝，倒戈宋江，带人杀进东平府，杀了程太守一家，抢了其女儿，与众人一起回梁山。

路上却遇报信说东昌府那边战况吃紧，宋江便让大家一起去支援卢俊义。

此第六十九回概要。