一九五零年，杜月笙想离开香港远赴法国，正当大家热议并为此筹钱的时候，已在杜公馆生活多年的民国最美坤伶“冬皇”孟小冬冷不丁地说了一句话“我跟着去，算使唤丫头呢，还是算女朋友呀？”
这一声低语问话让杜月笙既感慨又内疚，虽说这些年自己待孟小冬不薄，但欠她一个名分确是事实，想到自己一旦撒手人寰，那孟小冬该何去何从？
于是，杜月笙当即决定，将去法国的事放一放，他要给孟小冬办一个婚礼，给她一个名分。
对于杜月笙这个决定，杜公馆的人多是反对的，他们觉得杜月笙已是不久人世之人，这样的年龄，这样的境况还结婚，不免会招人笑话。但杜月笙很决绝，公开结婚，怕谁笑话？
就这么，一九五一年，六十三岁已病入膏肓的杜月笙和四十四岁已徐娘半老的孟小冬举办了一个隆重的婚礼，其间请的人不多，菜品是香港九龙饭店最好的。
然而就在同年，杜月笙在香港死去。
如同杜月笙的上海滩传奇，他与孟小冬之间也可谓是一场让人唏嘘的缘分传奇。
未发迹前为孟小冬的风采沉醉，发迹后却从未仗势强求过，很多年，他一直那样，在一旁或者远处默默地注视、帮助孟小冬，分分离离后最终走到了一起——
当时关于他们之间“流氓与戏子”的庸俗谣言很多，但其实，他们不过是动荡乱世里一对有情有义更有无奈的男女。
孟小冬之所以四十四岁才正式成为杜月笙夫人，这跟她的另一段情感纠葛有关——与梅兰芳的爱恨婚姻。
她和梅兰芳在一起，算是一种青梅竹马，但就是这种可以说是仙羡的青梅竹马却掺杂着太多现实，而最终造成由爱生恨的也正是这些现实，与其说梅兰芳最终选择了原配，不如说他向现实做了最终的妥协。
在当时，梅、孟婚变算是一桩很大的娱乐新闻，而深陷其中的孟小冬更是迷茫痛苦到不知所措。
据说，还是杜月笙的四夫人姚玉兰开导了孟小冬，她跟孟小冬说，如果就此沉落告别舞台，那就太不值得了，既然事情已经闹到人所共知，那就应该正大光明，来去清白！
因为有这样的开导，一九三一年孟小冬到了上海，她想请上海的律师帮忙打官司，向梅兰芳讨个说法。
杜月笙就是在这个时候出现在孟小冬婚变纠葛中的，在他看来，与其打官司累人累心，不如他的闲话一句来得简单轻松。
在征得孟小冬同意后，杜月笙给北平的梅兰芳挂去了一个长途电话，虽说与梅兰芳也是互给面子的好友，但在此事中杜月笙的内心可想而知，是男人都懂得其中的微妙。
当时的杜月笙，其杜氏闲话已经达到了炉火纯青的地步，给梅兰芳挂的这个电话也算是一个鲜活的诠释。
电话一通，杜月笙首先将孟小冬到上海想请律师打官司的意愿如实告知了梅兰芳，在此说法下，他随即开始了杜氏闲话——
梅老板，好合不如好散，公了不如私了。不是杜某人偏心，俗话说好男不跟女斗，真要闹起来，大家面子都不好看，梅老板的面子要紧，以后要走的路更要紧。
要不杜某人来做个和事佬，依梅老板的身份，梅老板要是拿出个三万五万的算是离婚补偿，以此脱离关系比较好看。律师那边杜某人也自会去打个圆场，算是了事。梅老板，你看这么办可妥当？
杜氏闲话向来如此，始终压低身段用话托着你，给足你面子，让你觉得是赢不是败，是商量不是强求。
可就是这种软到滴水不漏的话又让你觉得话里总透着股寒气，这股寒气似乎在告诉你，别忘了杜某人是谁，杜某人的闲话不是闲聊而是决定！
在这样的说辞之下，梅兰芳当然没法正面拒绝，不管是出于周旋应付还是真心认同，总之场面上的话一定要说，好吧！就按杜先生的意思办，到时候给四万吧！
这到时候给四万是啥时候？
这问题在老江湖杜月笙面前根本不是问题，一句话他就让这份模棱两可变成了铁板钉钉，好！梅老板爽快！这样吧，四万块我杜某人先垫上，以后梅老板几时方便还过来就是。
你瞧杜月笙这话接的，帮暗恋之人要分手费，还带自个帮情敌垫付的——如此一来，分手费立马变成欠债了，而且欠的还是青帮大佬的——可以想像，梅兰芳硬着头皮继续客套的时候心里得有多堵得慌。
再说这四万块分手费。上世纪三几年的时候，一百块法币能买一头牛，四万块相当于现如今的多少钱大家伙可以概算一下。杜月笙开的价，不算太狠，也不能说不狠。
虽然和杜月笙是朋友，虽然知道杜月笙素来好为朋友两肋插刀，但梅兰芳知道，这钱他必须得还，而且杜月笙也必定会要。可那阵子，梅兰芳刚从美国回来，交际应酬多，戏却没怎么唱，也就是说梅老板那时手头并不宽裕。
但杜月笙的钱必须还，怎么办？
为了尽快给杜月笙还钱，梅兰芳无奈之下卖掉了无量大人胡同的花园大宅。
那宅子梅兰芳很是喜欢——
经杜月笙这闲话一句，梅老板这叫不叫赔了夫人又折宅子？可即便如此，他却没法说杜月笙过分。
