黑压压坐着20多人，地上满是床单，一群着了魔一样的年轻人在那里喊叫着、欢笑着，仿佛一个吃大锅饭的大家庭。
这是蔡崇信第一次见到马云时的情景，1999年5月。
原本蔡崇信是代表AB投资公司去看要不要投资给马云的，以投资经理的身份过去考察。到杭州才发现，马云连公司都还没有，只有一个运行了几个月的网站。
不过，蔡崇信很喜欢这种氛围，也佩服马云从中展示的领袖魅力。
1999年末，蔡崇信再次来到杭州，并带上了他怀孕的妻子。从湖畔花园谈完事情后，他们一起西湖泛舟。这是一次改变两人命运的旅行。
蔡崇信在船上突然对马云说：“你要成立公司，要融资，我懂财务和法律，我可以加入公司帮你做”。
马云听到后差点掉到湖里，他不敢相信：“你再想一想，我付不起你那么高的薪水，我这里一个月只有 500 块工资。”
当时蔡崇信的收入，年薪70万美元，按当时汇率计，约为580万。
可以说，1999 年蔡崇信那个冒险的决定，改变了阿里的命运，改变了马云的命运，当然，也改变了自己的命运。
当时他是怎么想的？
“我去冒险，风险收益是不对称的（asymmetrical) ，下行风险（downside risk）很小，上行收益（upside benefit）可能很大。说到底，如果我去阿里巴巴干半年，公司不行了，我还是可以再回头去干税务律师或者做投资。”
这就是蔡崇信做选择的逻辑：下行风险很小，上行收益很大，这事儿就可以干。
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