财迷也没有识人之明。他发现，自己的长工白丁很聪明。却没发现，他也对自己怀着很深的敌意。或者其实他不是常交往中，早就发现这一点了，却偏执地、自恋地认为，一切不过是自己的错觉。
他想用长工的智慧，却不想为此付出一丁点的代价。给长工许诺好处的时候竟然是赏一双破靴子，更提出条件说靴子自己冬天穿，长工夏天穿。
他也是全能的自恋。以为自己有钱，所以自己身边的人都会围着自己转。结果，把两个妹妹都赔了进去。
他信任了一个最不该信任的人。
白丁该是多么的瞧不起自己这个主人呢？宁可豁出自己的工作不要，准确说是饭碗，甚至是下半辈子生活无着，都要把主人家的事情进一步扩大化、恶化，真是看热闹不嫌事大。他也真是勇敢，不惜冒着巨大的风险。不仅得罪了自己的主人，更是得罪了那个衙役。还赌上自己的下半生为了一个极有可能是贪官的一个小县令。万幸的是，他竟然，赌成功了。
以上，都是从微观层面来分析，财迷之所以赔掉两个妹妹，损失惨重的原因。接下来分析一下从宏观层面来说，究竟是什么导致财迷最终失败的结局。首先，从道的层面来说，财迷，没有顺应事情的发展变化的趋势，而是要逆流而上，因此注定是要失败的；其次，从个人的道德层面上来讲，他是无德的，因为，他由于个人的富贵，而且是来自祖上的荫蔽。而瞧不起穷人，继而嫌贫爱富，一意孤行要退掉与妹夫的婚约。再者，他是没有信用的，父母之前定下的婚约，按理说他应该全力维护，多方支援的，却无理地要求自己的妹妹悔婚另嫁富豪。最后，他也是没有仁的，明知妹夫家贫，连赶考盘缠都没有，他不去节济，更是利用他来借盘缠的机会巧计退婚。此般无仁无义，也就注定他是要以失败而告终的。
