在罗马时代，柴斯特也被称为“Castra Deva”，意为“迪河上的军营”， 迪河从柴斯特穿城而过。柴斯特作为第二十军团的驻地有200余年的历史。这也是在英格兰三个最大的军团堡垒之一。Diva堡垒对罗马军团有着重要的意义。在柴斯特，他们修建了自己的剧场，能够容纳7000名观众。罗马帝国时代，每个军团有5000名罗马士兵组成。

柴斯特独特的地理位置使其称为罗马帝国最佳的的战略前哨基地。迪河曾经是重要的贸易线路，后来由于淤塞而无法通航。柴斯特的赛马场曾是罗马的港口，也是铅和铜矿等原材料的集散地，从北威尔士到罗马帝国的其他地方。从赛马场望去，能够看到中世纪的城墙下罗马时期的码头。公元前43年，罗马人入侵不列颠。但实际上30年前罗马人就抵达这个国家的西北部。在公元前71年至79年之间，罗马人到达柴斯特，开始在陆岬上修建堡垒，从堡垒可以俯瞰迪河。这支部队的勘测员设计出呈井字格的格局。如今，这个地方是柴斯特十字路。堡垒通向罗马布列塔尼亚省的各地。三个世纪中，柴斯特都是罗马帝国最重要的军事基地之一。堡垒的总部被称为“principia”，是整个建筑中最重要也是最奇特的建筑。这个地方是军团的文件处理和日常办公的地方。院子背后的“basilica”大厅，有走廊和正厅。军团士兵在这个地方集结，听候通知或宣布事项。军队的指挥站在高台上在这样训话。十九末期，人们从罗马人的墓碑上发现了关于柴斯特罗马人的许多故事。柴斯特博物馆珍藏着英国最大的罗马墓碑。