一
《杜十娘怒沉百宝箱》最初是冯梦龙《警世通言》的一篇，老电影《杜十娘》就是根据它改编的。杜十娘的结局让人痛心，一方面是她不完全了解李甲，另一方面也是她对爱情报的幻想太多了。因为像李甲这样的多情公子，从来不适合做丈夫。
杜十娘从小被卖入青楼，是京城名妓。一心想要过自由人的生活，但是仰慕她的人很多，真心对她的人太少。去她那里的男人，基本是寻欢作乐，不会真心为她赎身。就算是不错的男人，进入青楼与她们交往也是带有偏见的。比如《红楼梦》贾宝玉对尤二姐和尤三姐的态度就是，一对尤物。
二
如果是宝钗，黛玉这样的小姐，贾宝玉是不会说这样轻薄的话。所以青楼女子对一般的才子来说，可以做红颜知己，可以做情人，也可以做小妾。一般娶回家做正妻的可能性几乎没有。杜十娘为了试探李甲，明明可以自己赎身，却让李甲自己去求人。但是一般亲戚，知道他留恋烟花女子，都不肯借钱给他。
他的朋友柳遇春也说，杜十娘不过是烟花女子，她的话不必当真。如果真的赎身，以杜十娘的身价，300两银子是远远不够的。后来听说杜十娘拿出自己的积蓄150两，还差150两。柳遇春说，杜十娘对李甲是一片真心，让李甲好好对杜十娘。自己去帮李甲借另外的150两。
三
后来老鸨反悔，也是柳遇春从中调解，让老鸨权衡利弊。所以杜十娘把李甲当做自己的恩人。但是李甲和杜十娘一起离开，李甲的心里也是矛盾的。一当面他确实喜欢杜十娘，另一方面他也要考取功名，也要继承家业。所以娶了杜十娘这个青楼女子，对自己仕途不利，等于和自己父亲以及家族所有人反目成仇。
所以孙富让李甲把杜十娘卖给他时，他还是忍痛答应了。杜十娘把李甲当做自己的丈夫，幻想着自己终于自由了，以后会有一个温暖的家。她觉得李甲的家人，最终会接纳她的。但是李甲呢？给孙富介绍杜十娘时说的是京城名妓，而不是我的妻子。不要说李甲的家人，他自己本身也是介意杜十娘的身份。
四
所以李甲最后放弃杜十娘也是在意料之中，杜十娘有百宝箱，还要为了爱情不断试探，还要把希望寄托在一个不靠谱的男人身上。百宝箱随便一件宝贝就价值连城，而李甲还为了继承家业，不能忤逆父亲左右为难。《红楼梦》中不管是晴雯、芳官还是林黛玉，贾宝玉都保护不了她们。
《胭脂扣》中十二少喜欢如花，但是他的家人反对。最后如花死了，十二少娶了家里订亲的小姐。所以不管是贾宝玉、十二少，以及李甲这样的多情公子外貌一表人才，也有才华，但是他们不是青楼女子，以及普通女子的归宿。
五
因为他们作为一个男人是没有担当的，王夫人赶走晴雯芳官，贾宝玉保护不了她们。金钏因为他跳井自杀，他在王夫人面前也没有为金钏说过什么。十二少打算和如花一起自杀，最终自己却退缩了。自己的家业也没有守住，妻子儿女也跟着他受苦。
贾宝玉也好，十二少也好，李甲也好。他们离了自己的原生家庭，并没有谋生的能力。所以让他们为了一个女子与家族为敌是不可能的。李甲把杜十娘卖给孙富，也是杜十娘考虑的不周。自己已经赎身，也要去官府打点一下，把自己身份改成良民。
六
这时候李甲想卖也卖不了了，所以杜十娘看起来是自由了，其实还是李甲的私人财产，想卖就卖。对孙富说，自己300两买了杜十娘一副洋洋得意的样子。杜十娘这个苦命的女子幼时被卖入青楼，受尽折磨，最终还是遇见了李甲这个不靠谱的男人。
相比李甲，他的朋友柳遇春就让人很敬佩了。最初劝李甲不要留恋青楼，荒废学业。后来见杜十娘对李甲真心，不惜自己背着债务，借了150两银子给他们。这时候的柳遇春对杜十娘的态度就没有了最开始的偏见，所以杜十娘一直把柳遇春当做恩人，最后沉入湖中的百宝箱也是杜十娘托梦送给了柳遇春。
