3,5-二甲基-4-(苯基磺酰基)-1H-吡唑是一种结构新颖、具有重要研究价值的吡唑类有机化合物。其分子结构巧妙地融合了多个关键药效团:一个吡唑母核、两个给电子的甲基(位于3,5位)、以及一个强吸电子的苯磺酰基(位于4位)。这种推拉电子效应的独特组合,使其成为药物化学和有机合成中一个非常有用的多功能性砌块。

Life Chemicals-3,5-二甲基-4-(苯基磺酰基)-1H-吡唑:
货号: F0049-0023
化学名称: 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酸甲酯
CAS号: 15301-69-6
纯度: ≥95% (HPLC)
数量: 1 x 5mg
分子量: 294.15
分子式: C15H13Cl2NO2
储存条件: 可在 -20°C 下储存长达 2 年。
盐形式:
F0049-0023-1: 钠盐 - $195.00 (有现货)
靶点: COX-1 / COX-2
生物活性:
非甾体抗炎药(NSAID)。非选择性地抑制环氧化酶-1(COX-1)和环氧化酶-2(COX-2),从而抑制前列腺素的合成。具有抗炎、镇痛和解热特性。
类似物:
F0049-0022: 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酸甲酯 (CAS# 15301-68-5)
F0049-0024: 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酸甲酯 (CAS# 15301-70-9)
结构特点与化学价值:
1、苯磺酰基的强吸电子与活化作用
苯磺酰基是强吸电子基团,能够显著降低连接位点(如吡唑4位)的电子云密度,使其极易发生亲核取代反应(如与胺、醇、碳亲核试剂的反应),为后续衍生化提供高效位点。
同时可作为离去基团,通过还原或其他反应脱除,实现结构多样性转化。
2、3,5-二甲基的立体与电子效应
两个甲基的给电子性和空间位阻可调节母环的电子分布,增强邻近位点的反应选择性,同时提高化合物的脂溶性和代谢稳定性。
3、多功能反应性
该结构可通过磺酰基的亲核取代、还原(如脱磺酰基)、环化等反应,快速构建复杂分子,尤其适用于杂环库的合成。