认识到自己没有运动才能，他决定在演讲比赛上取得胜利。他花费几个月的时间准备自己的演讲。当他往返于学校和家庭的时候，他在飞奔的马背上练习演讲；他在挤牛奶的时候练习演讲。后来他在自己家里仓库内，登上一大捆干草，对着一群鸽子演讲关于当时的热门话题，他热情洋溢、滔滔不绝，并且伴随着丰富的手势，让那些鸽子也受到惊吓。
虽然他热心地投入，精心地准备，但是他还是一次接着一次地失败。他当时十八岁，正是敏感和骄傲的年纪。他变得如此地泄气和压抑，以至于想到过自杀。但是在接下来的时候，他突然赢得了比赛，并且不是赢了一次，而是在每次学校的比赛中都取得了胜利。
别的学生请求他训练自己，这些人也赢得了胜利。
在大学毕业以后，他在西部的内布拉斯加州和东部怀俄明州，以教授别人写信为生，他教授的对象是游荡在这些沙土山中的牛仔。尽管他充满热情，而又精力充沛，好像永远不知疲倦，但是他还是没有取得成功。他彻底地丧失了信心，回到自己在内布拉斯加州阿莱恩斯的宾馆，在中午的时候四肢伸展地冲到床上，绝望地痛哭了一场。他渴望重新回到学校生活，他渴望逃避充满艰辛的谋生战场，但是他不能够这样，他必须面对现实，因此他决定到奥马哈去另外找一份工作。他没有钱买火车票，因此他只好搭乘货运列车前往。在路上他负责给两个车厢的，未经驯化的马匹喂食和饮水，以此作为自己旅行费的补偿。在奥马哈南部下车以后，他找到了一份工作，为阿默公司销售咸肉、肥皂和猪油。他负责的区域在西部地区的南达科他州，巴德兰兹山区，以及放牧牛群的草原和印第安居民的领地。他在这些区域的交通工具有货运列车、公共马车，有时还要骑在马背上到达一些偏远地区。当时的宾馆也刚刚开始出现，房间与房间之间是用薄薄的一层棉布隔开的。他在销售的时候还要学习营销技巧方面的书，骑那些未经驯服的野马，和印第安人一起玩纸牌，同时还要学习怎么样收回销售的货款。举例来说，一位在内陆地区的店主，没有现金支付自己订购的咸肉和火腿，戴尔·卡耐基就要从他的店里拿走一些鞋子，然后把鞋子卖给铁路上的工作人员，再把买鞋子的钱邮寄给阿默公司。
