唐朝建国时，朝鲜半岛上是“三国鼎立”的局面，这三个国家分别是新罗、百济和高句丽。其中，随着高句丽的一步步强大，其人口、经济、文化、军队战斗力等方面都有了长足的发展，逐渐对中原形成了长期的威胁。早在隋朝时期，为防患于未然，隋炀帝就曾三征高句丽，并为此倾尽全国之力，征召天下兵卒，结果虽迫降高丽王，但并未灭掉高句丽。
李渊在位时，为保持三国力量的均衡，维持友好外交关系，均册封了三国的国王。但高句丽却不安分，多次蠢蠢欲动，意欲称霸朝鲜半岛。公元631年，高句丽开始在辽东建千里长城，并与突厥联盟。643年，高句丽联合百济进攻新罗，新罗善德女王传书唐朝请求援助。于是唐太宗李世民派人出使高句丽，要求三国停战。但高句丽置若罔闻，并不理会。李世民瞬间大怒，决定发兵东征高句丽。
644年，唐太宗亲率六军开启东征高句丽的步伐。唐军深入高句丽，一路上攻城略地，所向披靡，未多久便攻打至朝鲜安市城。由于守城城主的苦战，唐军随后陷入僵持。由于战前太宗盲目乐观，未作战争的充分准备，结果导致战线拉得过长，后方运输线不能保证。同时，天气逐渐转冷，不利于作战。同年九月，唐军军粮将尽，唐太宗不得不下诏退兵。为此，唐太宗很是后悔，曾说若魏征还活着，定会劝阻他不要发动这场战争。
但其实除了魏征，当时并非无人劝阻唐太宗，诸遂良曾上谏反对，房玄龄也不同意。可是唐太宗信心十足，并没有采纳。而首次东征失败的唐太宗，回长安后一直咽不下这口气。于是开始筹备二次攻打高句丽的事宜。公元647年，唐太宗派军队分别从辽东半岛南部及辽河水陆两个方向开始袭击高句丽，高句丽猝不及防，被大举攻破。唐军一鼓作气，猛攻到安市城，但因高句丽守军殊死抵抗，且当时已经快到了冬天，唐军无法抵抗寒冷的天气，无奈之下只得班师还朝。
次年，房玄龄身患重病，无根治之法。房玄龄明白自己大限已到，便吩咐自己的儿子准备笔墨，抗表进谏，写出了自己反对唐太宗继续征讨高句丽的谏言。当唐太宗读到“愿陛下遵皇祖老子止足之诫，(停止征讨)以保万代巍巍之名”这句时，不由得感叹房玄龄临死仍心系国家的忠诚之心。最后，在唐太宗病重去世前，终于采纳了房玄龄的建议，取消进攻高句丽的计划。
