刘邦决定攻打匈奴，于是派手下的使臣去出使匈奴刺探情报。去的十几个大臣看见匈奴破烂不堪的营地，男女老少都吃不上饭，于是回来对刘邦说，匈奴的情况十分糟糕，现在是攻打匈奴的最好时机。
但唯有娄敬出使回来说不能打。他说：“两军对战，敌方一般会向使节展示军威，而匈奴这次却没有，此事有蹊跷。”
刘邦大怒道：“娄敬乱我君威，压入大牢，等我凯旋后再处置。”
因为没有听娄敬的话，汉军大败。刘邦本人被匈奴围困四十多天，还因陈平出巧计才得以解围。
回长安后，刘邦放了娄敬，当面认错并封了他做二千户。而那十几个使臣因让刘邦丢尽了面子，就都杀了。
