绝望是从他爱上黛西那一刻逐渐滋生的。
等级森严的豪富之家的漂亮女儿，是不可能嫁给穷小子的。
就像姞内瓦在日记中写下“斯科特完美极了……”“我疯狂地爱着他”，给菲茨杰拉德写了227页的书信，还是要在家族的安排下，与父亲生意伙伴的儿子结了婚。菲茨杰拉德把他对姞内瓦的求之不得一次又一次写进书里，她是伊莎贝拉、罗斯林、吉斯敏、朱迪、米妮、婕瑟芬妮，也是黛西。
随着黛西白皙的脸庞越来越贴近他，他的心跳也越来越快。他知道，当他亲吻了这个女孩，并把他那无以名状的憧憬和她短暂的呼吸编织在一起后，他的内心就再也不会像上帝那样恣意自在了。所以他等着，再倾听一会儿那敲响星点的音叉。然后他吻了她。当他的嘴唇触碰到她的，她就像一朵花为他绽放了，从此他脱胎换骨，变成另一个人。（第六章）
或许他心中一直有一种隐秘的笃定，他们可以拥有爱情，却无法拥有婚姻。他可以拥有此刻，却无法拥有未来。而黛西，她可能一直都警醒地明白，他配不上她。
毕竟这世上，只有爱情是免费的，婚姻不是，自由更不是。
更何况阶层难以逾越，门第从来森严。
写到这里，想起张爱玲在《茉莉香片》中写到：
言家托了人出来说亲。碧落的母亲还没有开口回答，她祖父丢下的老姨娘坐在一旁吸水烟，先格吱一笑，插嘴道：“现在提这件事，可太早了一点！”那媒人陪笑道：“小姐年纪也不小了——”老姨娘笑道：“我倒不是指她的年纪！常熟言家再强些也是个生意人家。他们少爷若是读书发达，再传个两三代，再到我们这儿来提亲，那还有个商量的余地。现在……可太早了！”媒人见不是话，只得去回掉了言家。
言子夜与冯碧落一见钟情，言家托人说亲，冯家以门第不对为由，轻蔑回绝。
“常熟言家再强些也是个生意人家”，对于生意人家来说，能用钱解决的问题，都不叫问题；可人生的很多难题，是用钱解决不了的。
就像盖茨比，赚到了大量的金钱，买下了巨大的豪宅，挥金如土，夜夜笙歌，广宴宾客，把自家弄成一座免费大酒馆。可他还是不敢贸然去拜访黛西，这位上流社会的贵妇人，只能期待她不速而来，制造一场貌似偶然的重逢。
他朝眼前幽暗的海水伸出双臂，样子很古怪，尽管我离他很远，但我肯定他在发抖。我不由自主地也朝海面上望去，那里除了一盏绿灯，什么也没有，它渺小而遥远，或许是在码头的尽头。（第一章）
盖茨比站在笙歌散尽孤独落寞的豪宅前，在月光暧昧的光影里，凝望着远方码头的绿灯，张开双臂，想要握住一切，却只能抱紧虚无。
渴望有多深，绝望就有多深。
人生八苦，求不得为最。
痴狂从他与黛西重逢的那一刻已经展开，甚至更早。
从他开始修剪尼克家的草坪，送来整座花房的鲜花，脸色苍白地坐在客厅里焦虑等待。
终于在约定时间见到梦寐不忘的黛西，尽管尴尬、僵硬、不自然，他还是说出了那句“我们以前认识”，以及已经分别“到十一月就五年了”。
见面半小时后，尼克借故离开，半小时后再回来，就目睹了盖茨比和黛西的旧情复燃：
他们坐在沙发的两端，看着彼此……两人间的尴尬此时已经消失。黛西满面泪水，当我走进客厅的时候，她跳了起来，开始对着镜子用手帕把眼泪擦干；而盖茨比的改变则让人困惑，他容光焕发，虽然没有任何言语或动作表现出他内心的狂喜，却有一种新的幸福感从他身上散发开来，充满了整个房间。（第五章）
黛西只用一个小时的时间，就轻而易举地接受了他的爱意。过于轻松容易的接纳，与前文对盖茨比刻骨相思的铺排形成了巨大的反差，这本身就预示了黛西对爱情的不珍视。盖茨比只是她空虚生活的消遣，无聊婚姻的调剂，是对汤姆拥有情人的反击。
他不再举办盛大的宴会，因为他所期待的偶然造访的贵客已经拥入怀中，也因为“她不喜欢”；他换掉了家里的用人，“只雇用不说闲话的人”，因为“黛西经常来，她都是下午过来”。
他希望黛西做的事只有一样，就是去跟汤姆说：“我从来没有爱过你。”等她说完这句话，就能把三年的婚姻彻底删除，然后他们就可以决定接下来该采取哪些实际的做法。其中一件便是：等她自由之后，他们要回到路易斯维尔，在她老家结婚—就像五年前一样。（第六章）
他想回到那个使他困惑失序的原点，让一切重来一遍。
他可以控制自己，却无法控制他爱的人。
没有能回去的原点。
他十七岁那年，将名字从詹姆斯·盖兹改为杰·盖茨比，搭上丹·科迪的“托洛美号”时，不是原点；他穿着军装，和泰勒营的军官一起到黛西家里去，爱上了黛西，不是原点；他与梅尔·沃尔夫山姆合伙，贩卖私酒，操纵证券就更不是原点了。
或许我们很多人在经历了人生的不如意之后，会自动修订自己的理想，认为那是一场幻梦，不切实际；认为自己已经成熟，不再青春洋溢，不再激情澎湃，但盖茨比没有，他没有妥协，对自己，对命运，如同逆流而行的船只，不断地被浪潮推回到过去，也要继续前行。
可悲的不是那些梦想和爱情已经被时代和金钱改变，不是的，可悲的是，它们从未存在。就像“耿耿于怀”的女神从未存在，存在的是一个声音里“充满了钱味”的物质女郎。
河湾对岸她家码头一直长明的那盏绿色的灯光，从始至终，都指向虚无。
他的痴狂，错了对象。
即使是在黛西撞死了梅朵之后，他还是相信黛西爱的是他。在黛西的豪宅前，望着窗子里的灯光等到天亮之前，他可能还在幻想，只要黛西向他求助，他是愿意为她顶罪的，为他的女神付出一切。但是黛西选择留在汤姆身边，那个迷茫脆弱的女孩，无情地抛弃了他。
他永远地失去了她。
若说漫长的五年，那些求之不得的绝望，是一块悬在胸口的冰，又凉又重；那五年之后的重逢，那些失而复得的痴狂，就是一团腾空的烈焰，又热又灼。
静水流深，而水永远都在；火光耀眼，而火只在燃烧时存在，燃烧时有多迅猛，灰烬就有多冰冷，犹如盖茨比沉重的身体，饮掉威尔逊的子弹之后，从泳池中浮上来。
当他吻上她的唇，爱上她的那一刻，他就把自己放上了祭台，直至作为祭品的自己烟消火灭。
情深不寿。
