初学有机化学时，遇到的第一个拦路虎就是共振论问题。本以为绪论课听听老师讲一下有机化学的历史就可以，没料到会出现一个新的概念，共振论。对于刚学完无机的同学来说，听到这里就感觉云里雾里。只看见老师画着忽左忽右的箭头，得出各种不同的共振式，真的分不清为什么它可以转过来转过去？
其实这个共振式的写法是基于原子核外八隅律结构（就是原子周围电子数为八个。同时这个排布电子数与原子自己本身核外电子数比较，是多了还是少了。多了就显示负，少了就显示为正，这个也称之为形式电荷）和电子离域的概念（形成分子以后，原子核外电子不再属于某一个原子，而是属于整个分子，但这里的离域也是有条件的。只有共平面的才能离域）。这个离域主要发生在共平面的原子之间。所以对于共振式来说，电子的移动就发生在中心原子为sp2杂化或sp杂化与周边的原子之间。写出来的结构简式（Lewis电子式）也仅仅是极限式，它不能完全代表有机化合物的实际结构，实际结构应该是多个共振体的杂合。但在后面学习机理时为了方便，还是按照极限式来讲解。那具体的共振体极限式相互之间如何转换？这似乎也成了一个难题。
在讲这个之前，首先要明白共振式的书写原则：
1. 各极限式结构中原子在空间的位置应相同，它们之间的差别仅仅在于电子排布的不同。所以，它不是同分异构体。
2. 所有极限式中，配对的和未配对的电子数应相同。（即原来是单电子的还是维持单电子，原来带正电荷的也带正电荷；原来是中性的，共振式之间也是为中性，可以发生电荷分离，但电荷的代数和与另一个共振体相同。）
书写方法 就是用弯箭头表示电子对转移方向，用鱼钩箭头（单边箭头）表示一个电子的转移。在固定的分子骨架上改变电子排列，可以从一个极限式推导出另一个极限式。
共振式中电子转移的规律（书写共振式的基本方式）
π电子向正电荷移动
例题中，碳为何显正号？就是因为此时碳周围一共是6个电子，按照共价键电子对共享原理，属于这个碳自己的是3个电子，而碳本身最外层应该4个电子，所以它显正电荷。
电子对沿着π键移动
例题中，红色箭头产物在右侧，蓝色箭头产物在左侧。原来是中性，不带电荷，所以形成的共振体电荷代数和也为零。
孤对电子转移形成π键
碳正离子中电子对转移和自由基的单电子转移
遇到自由基的共振体，注意其转移电子一般是一个，用鱼钩箭头表示其成键情况。两个鱼钩箭头对在一起了，说明它们单子对共享成键了。
一个有机物分子写出来的极限共振式可能不止两个，或许会有多个，那哪个极限式的贡献大呢？有没有什么规则可以判断呢？我们先看几个例子
1. 等同的极限式贡献相同
2.越稳定的极限式对杂化体的贡献越大
由此得出基本结论：
1.不带电荷的较稳定（形成的共价键越多越稳定）
2.碳原子具有完整价电子层的较稳定（即原子外围要满足八隅律）
3.若难免有形式电荷，则：负电荷处于电负性较大的原子上；或正电荷处于电负性较小的原子上时较稳定。
4.电荷分布（电荷在某种原子上）；异号电荷距离越近越稳定；同号电荷距离越远越稳定
如：
总的说来，杂化体的稳定性是：参加共振的极限式越多，杂化体越稳定；极限式中稳定的结构越多，杂化体越稳定。如：
其实这里我们讲的共振论，其本质来说就是电子的离域，所以在以后的学习中我们可以用共轭的概念可以进一步阐述。这里的离域也可以用无机化学中的大π键的来进行理解。因为大π键的形成就是要求有原子共平面，在这一点上和共振论是相通的。
2020.3.16 杂记
