贾宝玉是红楼梦里的主要人物，他从小含玉而生，出身不凡，通灵如玉。生得“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣目若秋波。虽怒时而若笑，即瞋视而有情。项上金螭璎珞，又有一根五色丝绦，系着一块美玉。”他仪表堂堂，性格温顺。虽然出身娇贵，但他个性鲜明，平等待人。因从小生长在女儿堆里，丫鬟们的深挚纯洁、自由不羁的品格感染着他。她们由于社会地位的不同遭遇的种种不幸也影响着他。他是一个温柔善良，智慧和单纯的俊秀少年。他憎恶和蔑视世俗男子，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。
在他的生活圈里，男子是有尊贵的地位，也是最具有统治力的。而他的未来是要掌握家庭的，贾宝玉在这样的环境里，逐渐形成自己思想感情的爱憎倾向。在大观园女儿国中斗草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此时若果有造化，趁着你们都在眼前，我就死了，再能够你们哭我的眼泪，流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻去处，随风化了，自此再不托生为人，这就是我死的得时了。”贾宝玉受时代的局限,找不到现实生活的出路，他想摆脱贵族社会的束缚，而又不依附贵族阶级。这就使他的性格形成悲剧性的矛盾。他想拥有自己的生活，拥有茅屋良田，放牧织绢的生活，可封建的世俗压力不允许他这么做。
贾宝玉对个性自由的追求集中表现在爱情婚姻方面。这也是他最征服读者的人格魅力。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家庭的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾忌家族的利益。他爱林黛玉，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包蕴了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲爱的客观与主观的特征。他和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的。反之，这种爱情与封建主义的矛盾，又成为他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的思想性格的主要的支持力量和推动力量。这个以叛逆思想为内核的爱情，遭到封建势力的日益严酷的压迫。林黛玉泪尽而逝，贾宝玉在她去世之时与薛宝钗结婚。这是一个多么残酷的打击，因为有病，他的脑子是混沌的。但他听说娶的是林黛玉，心情立时就好起来了。可是这样从激动到失望的落差使他彻底的绝望，他终于弃家出走，回到渺茫的虚无之中。
随着他在卷入现实矛盾时精神上所受的挫折和打击，他的思想品格里一些腐朽恶劣的东西就慢慢减少了，清除了，他的叛逆思想性格渐渐坚定了，成熟了。 他对待身边的女孩子们的态度，同情和亲爱始终是主导的方面，大观园最终转入冷落凄凉之境。这主要是，封建势力要摧毁贾宝玉和林黛玉的关系，其实，就是当今的社会，也有很多类似宝黛的爱情悲剧，他们的爱情固然高尚，唯美。却很难被人接受。试想一下，在宝钗和黛玉之间，谁会支持娶一个身体孱弱的姑娘回家呢？然而，贾宝玉却非她不娶。他的专情和执着就是在当今社会也是不多见的。在贾宝玉目击晴雯等的悲剧和大观园的劫难之后，抛掉对封建势力的幻想，他用血泪写成的《芙蓉女儿诔》，无异于一篇叛逆到底的宣言书。这里充斥着作者多少痛恨的控诉。
贾宝玉是温柔的，是善良的，是高贵的，也是钟情的，他最终的凄凉结局是必然的，他不死也必得出家，因为他已经无牵无挂于这个世界。红尘中的一切已经没有什么可让他留恋的了。寒风凛冽，落雪无言。他咽进尘世的所有悲哀，消失在纯净的世界。
