西门庆原系清河县一混混。有祖荫萌庇，吃穿很是不愁。不像他那个颇有嘴皮子功夫的应伯爵应花子，家道沦落，只能靠帮闲混口饭吃。
西门庆祖传有一家大大的生药铺，生意稳定。西门大官人也有几分生意的精明算计，不过照他这样的生意稳健，要发大财却很不容易。
那么，西门大官人是怎样掘得他人生中的第一桶金，进而大大扩展他的商业版图的呢？
答案 ，和女人有关。
第一，孟玉楼
西门庆这日正在生药铺和傅伙计算账，卖花的薛嫂找进来。这薛嫂不是别人，正是媒婆薛嫂。她找西门庆就是要给他拉煤牵线，介绍一个三老婆，因为西门庆刚死了三房卓丢儿。
薛嫂要说的娘子正是孟玉楼。
“这位娘子，说起来你老人家也知道，就是南门外贩布杨家的正头娘子。手里有一份好钱。南京拔布床也有两张。四季衣服，插不下手去，也有四五只箱子。金镯银钏不消说，手里现银子也有上千两。好三梭布也有三二百筒。------又会弹一手 好月琴，大官人若见了，管情一箭就上垛。”
条件是很不错，既然如此，薛嫂为何要极力将这样的好事推荐给西门庆？还不是为了赚取媒婆的那点子中介费。第一，西门庆长得英俊潇洒，又有生药铺，家道殷实，和孟玉楼正配。又西门庆对这些跑腿的媒婆 中介费还算大方，给的一手好钱。自然薛嫂是极力撮合的。
最终西门庆梳拢了孟玉楼的姑妈杨姑娘，杨姑娘在孟玉楼热热闹闹嫁给西门庆的当时，狠狠地对骂阻挠这场婚姻的张四舅。薛嫂儿见他二人嚷做一团，领西门庆家小斯伴当，并发来众军牢，赶人闹里，七手八脚将妇人床帐，妆夯，箱笼，抗的抗，抬的抬，一阵风都搬去了。
第二，李瓶儿
李瓶儿乃西门庆后来加入十人兄弟团的结拜兄弟花子虚的正牌娘子。和花子虚的老爸花太监也是不清不楚，花太监死前，将自己手里的钱以及麝香等贵重物品，悉数交给了李瓶儿。正因为此，花太监的其他三个儿子花大，花三，花四遂将花二花子虚告上法庭，说他独吞家产。花子虚因此被抓入衙门。
这里李瓶儿被西门庆挂搭上了。于是李瓶儿便往家中开箱子，搬出六十锭大元宝，共计三千两。教西门庆收去寻人情。西门庆说哪里用的了这么多。这妇人说：“眼见得三拳敌不过四手，到明日，没得把这些东西吃人暗算去了。”
都拿去，到明日连我都要成你的人了。这些算什么，果不其然，西门庆迎娶李瓶儿之时，更是几大箱麝香等贵重物品被悉数搬去。
我们来看看西门庆通过自己的联姻净赚的财富值：
折算标准：万历年一两银==现在人民币660元
娶孟玉楼：（净赚100万）
南京拔布床两张：（保守一张床按60两银算）79200
银两一千：660000
好布三二百筒： 330000
外带两个铺床丫头：兰香，小栾，
十五岁小厮琴童
娶李瓶儿：（净赚412万）
银两三千：1980000
螺钿床(一张床60两）：39600
麝香珠宝等贵重物品价值几千两。保守评估，1980000
位于狮子街的一院房（250两）：165000
两个铺床丫头：迎春，绣春
通过两次联姻，西门庆净赚500万。轻松赢得自己人生中的第一桶金。
