破解有机物的命名密码

  你会不会觉得有机物的英文命名很奇怪?你分得清methane, ethane和methene吗?它们有什么区别?其实这跟有机物的命名机制有关。这种命名机制巧妙地表示了各有机物的化学式,只有你明白有机物命名的规律,很快就能从一个有机物的名字中破译出它的化学式,或是轻松地由一个化学式精准地写出它的名字。说来也奇妙,这些看上去让人摸不着头脑的单词真的都一丝不苟地遵循着几条命名法则。

从化学式中的“C”数得到“Stem Name”

  “Stem”,你可以将其可以理解为比较简易的有机物单词的词缀。至于什么单词属于比较简易的,你晚点会知道的。

  一个有机物的“Stem name”取决于其化学式中的“C”数,也就是其一个粒子中的碳原子数。化学式中有1个C, stem name就是meth-,所以CH4是methane。以下是C数与stem name的对应:

1 ➡️ meth-
2 ➡️ eth-
3 ➡️ prop-
4 ➡️ but-
5 ➡️ penta-
6 ➡️ hex-
7 ➡️ hept-
8 ➡️ oct-

从化学键中得到“Stem-suffix”

  "Stem-suffix", 你可以理解为比较有机物单词的词根。这个词根由C链上的化学键数决定:

C-C only ➡️ -an
C=C *1 ➡️ -en
C=C *2 ➡️ -dien
C=C *3 ➡️ -trien
C三C *1 ➡️ -yn

结合stem name, 在单词最末尾加上一个e, 你现在可以获得一个有机物的名字了。

一些Prefix

  "Prefix", 我愿称其为“超级词缀”,因为它是复杂的有机物单词中的词缀。只要是不在C链中的原子(H除外),都是要用prefix来表达的。以下就是一些常见的prefix:

CH3- ➡️ methyl-
CH3CH2- ➡️ ethyl-
CH3CH2CH2- ➡️ propyl-
Cl- ➡️ chloro-
Br- ➡️ bromo-
F- ➡️ floro-
OH- ➡️ hydroxy-
I- ➡️ iodo

  总结规律:有机物的词缀改成“yl”, 其它单词正常进行名词改形容词操作。

一些Suffix

  "Suffix", 你可以将其理解为复杂的有机物单词中的词根。Suffix的名字是由粒子中原子的排列组合决定的,以下是一些常见的例子:

CHO ➡️ -al


CO ➡️ -one


CO2H ➡️ -oic acid


以下是我们熟知的酒(alcohol)——带着OH的有机物。

C(OH) ➡️ -ol

  也许这次我举的例子有点奇怪:CH3-CH(OH)-CH3 ➡️ propane-2-ol, 为什么这个有机物的名字里是带杠的呢?这就是我先前说的复杂的有机物单词了,且听我娓娓道来。

所谓复杂的有机物名

  其实即使是形如“propane-2-ol”之物,也仍然十分符合有机物的命名逻辑。其中prop-, -an和-ol,我们都知道它们的原理,让我们感到奇怪的只有那个数字2。其实那个数字2代表“-ol”, 也就是alcohol group, 处于 "CH3-CH(OH)-CH3" 中的2号位。这个位是从右往左按bonding数的,因为-CH(OH)在第二个bonding, 所以在“-ol”前面标了2。

有n个C, 有多少个H?

  熟悉上述规则后可以通过化学式分辨出不同有机物:alkane, alkene, alkyne.

  首先我们要知道,一个C的最外层有4个电子,这意味着它可以在四周用单键连接4个粒子,而Alkane的后缀是-ane, 正好只有单键。C chain中间的C左右都连着其他C, 上下各能连接一个H,而两端的2个C除了要用一个单键连上C chain且上下各连1个H外,还能再在空闲的一旁多连1个H, 所以化学式是 (括号内容是下标) C(n)H(2n+2)的形式,其中C与H的比例是n:2n+2.

  Alkene的后缀是-ene, 有一个双键。双键两端的2个C各需要用2个电子构成该双键,比起单键要多用一个,所以这2个C都要少连一个H. 所以,alkene的化学式是C(n) H(2n) ,alkane少2个H. 这样一来,alkene中的C与H的比例就是1:2.

  Alkyne的后缀是-yne, 这意味着alkyne的molecule structure中会有一个triple bond. 同理,又要再用2个电子要用来构建bonding,所以alkyne还要再少2个H, 是C(n) H(2n-2), C与H的比例也就是n:2n-2了。

  不过还要注意,当几个C围成了一个ring的时候,这个ring会少连2个H, 因为有时候2个C会连到同一个H.

  掌握了这个技巧,也就能通过简易的structure图画出完整的molecule structure或写出molecule formula了。

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