明朝成化年间，苏州有一个人，叫文若虚，小时候听相士说他有巨万之富，因此他自恃命好，并不十分营求生产，渐渐地坐吃山空，把祖上积累下来的千金之富也挥霍殆尽。
此时，文若虚才知道要采取些行动，看到商人做买卖，有时能有几倍的利钱，他也想着做做生意。看到天气炎热，他就想进些扇子来卖，不料赶上天降大雨，扇子在运行过程中淋了雨，扇子湿了，扇面上的字也混在一起了，这算没法卖了。以后做其他生意，也是连连亏本，因此人们送他一个外号，叫"倒运汉"。
有一天，他的一个朋友张乘运要到海外去做生意，看到文若虚闷闷不乐的，想邀请他一同出海去散散心，见见外面的世界。文若虚答应了。张乘运对他说，难得出海一次，进些货物到海外去卖也好。文若虚一朝被蛇咬，十年怕井绳，对做生意算是怕了，但最后还是凑了几两钱，买了两筐当地所产的名为"洞庭红"的橘子。他没想着赚钱，想着带这两筐橘子在海上，给自己吃，或者分给众人吃也好。但是，到了出海那天，他把两款橘子搬到船上的时候，众人都纷纷嘲笑他:"看，倒运汉的货物来了。"，文若虚被嘲笑，也就不和众人说这是他带过去的"洞庭红"橘子，并且裹得严严实实的。
船行到岸，也不知到了什么国度，下了船，文若虚把自己的两筐橘子运上岸上，呆坐在那里，也不要喝。忽有一个人上前来，试探着掰开一个橘子吃了，觉得味道甘甜无比，询问价钱。文若虚听不懂他说什么，试探着比了一个手指，说一个小钱一个橘子。那人也听不懂，见举了一个手指，掏出一个银子做的水草纹的银子付了。原来该国的钱币都是银子做的，重量都一样，而以不同纹形区分贵贱，龙凤纹形的最贵，水草纹形的最便宜。但是对于文若虚来说，都是银子，是赚了便宜。很快，橘子销售一空，文若虚也得到了好些银子。随行众人都很惊讶，没想到却是倒运汉几乎没有本钱的，赚了个盆满钵满。
众人卖完货物，又从海外买了洋货，想运到国内贩卖。文若虚还是对做生意心生忌惮，只想着带着现有的钱赶快回去。
船行到中途，众人歇脚休息，文若虚看到远处一个荒岛，想下去看看。在荒岛上发现了一个巨大的龟壳，他给拖着回来了。众人都笑他:"一个破龟壳有什么稀奇，值得带回来。"但文若虚就是觉得很难得。
船行到福建靠岸，此地有一个波斯胡，取玛瑙的玛字为姓，叫玛宝哈，专与海客收奇珍异宝生意，积累了不知多少钱财。看到随行众人带来的货物，连连摇头，没有一个入他法眼。当看到文若虚带来的大龟壳时，他欣喜万分地问文若虚是否肯卖。文若虚见他反应激烈，知道是件宝贝，但不知道能卖多少钱。玛宝哈逐次抬价，最后以白银五万两成交。双方怕彼此反悔，立下买卖文书。
文书既立，买卖做成了，再不能反悔。但是，具体这个龟壳有什么价值，值得这么重金相买，众人有疑问于玛宝哈。玛宝哈解释说:"列位岂不闻说龙有九子乎?内有一种是鼍龙，其皮可以幔鼓，声闻百里，所以谓之鼍鼓。鼍龙万岁，到底蜕下此壳成龙。此壳有二十四肋，按天上二十四气，每肋中间节内有大珠一颗。壳值钱，其珠皆有夜光，乃无价宝也!今天幸遇巧，得之无心耳。”说着，剖开其中一肋，果然有一颗夜明珠，众人惊异不已。但是买卖已成，不能反悔了。
这一趟，文若虚交了好运，先是卖洞庭红橘子小赚了一笔，后卖了龟壳更大赚了一笔。众人见他交了好运，改称文若虚为"转运汉"。而文若虚感谢众人带他出海，拿出先前赚的一千两银子给众人分了。
