第一种说法与推牌九赌博有关。据说牌九中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，被称为“毙十”，在牌九里是最小的点，谁都可以赢它。所以人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称无论做什么事都做不好也无法管的烂人。这种说法从赌桌上传到赌场外，慢慢渗入生活谈资中，又被赋予了新的含义。人们把“二板五”叫成了“二百五”。后来，在香港地界，因为语言表达的差异，当地人习惯上又称为“二五仔”。
第二种别说与古代的货币使用有关。据说古代人们使用银子是以两为为计量单位，五百两一般是个整数单位，用特用的包装纸包好，五百两一包称为“一封”。按照这种说法，二百五十两就是“半封”银子，因为跟“半疯”谐音，所以后来人们就把疯疯癫癫的人叫做“二百五”。
