风投所涉及的领域，可谓是高风险、高回报。我们往往看到风投成功时的风采，而忽略了其背后更多的失败。因此，风投追求的，是一次成功的受益可以涵盖住同阶段内所有失败带来的损失。红杉风投当年投资google的那轮风投基金高达十几亿美元，只有google一家投资成功了，如果google的回报率在一百倍以下，整轮基金仍然会是亏损状态。因此，对于风投来讲几十倍的投资回报是完全可及的，也是在投资时要设定的基本目标，KPCB和红杉风投投资google的汇报时500倍，而google第一个天使投资人的汇报超过万倍（十万美元到今天的十五亿美元）。
对于风投而言，要做到高回报必须首先选对题目。九十年代时，风投公司对软件创业者问的第一个问题是“你要做的事情，微软有没有可能做？”，而这是一个无法回答的问题，如果回答说可能，那么风投基金的合伙人接下来会说“既然微软会做，你们就不必做了。”如果回答是“不会”，那么合伙人又会说“既然微软不做，看来没必要做，你们做它干什么？”2000年后，风投公司还是对软件和互联网的创业者问这个问题，只是微软变成了google。
上面的提问，也反映出一个项目如果和微软、google这样的公司业务撞车，那么失败的可能性是很大的。在风投看来，一个好的项目，首先是别人没想到的，然后其做成功后，要容易横向扩展，今后的商业发展在较长时间内会以几何级数增长，还需要具有革命性。PayPal的担保支付便是这样一个例子。
