在他年轻时他是聪明。
在他小的时候就与他叔叔斗智斗勇。
曹操小时候游手好闲，俨然一个纨绔子弟，他一个叔叔经常说他，曹操也很讨厌他。有一次两人不期而遇，曹操突然装着翻白眼吐舌头，叔叔很奇怪就问怎么了，曹操说：“我中风了。”叔叔赶紧把这个消息告诉曹操的父亲曹嵩，曹嵩大为吃惊，急忙呼唤曹操，却看见曹操安然无恙的来到他面前。曹嵩问：“你叔叔说你中风了，现在好了么？” 曹操说：“我哪是中风啊，叔叔那么说是因为他不喜欢我，是他胡说。”之后这个叔叔再来向他告曹操的状，他也不再相信了，于是曹操又肆意玩耍了。
曹操在年轻时就有了官职，在官府里他也是聪明的。
年20，曹操举为孝廉为郎。除洛阳北部为盾林，秋征拜议郎。他管理治安非常严格，为此还制作了杖责的五花大棒，特地挂在墙上。只有人犯法，不管身份地位如何，都是处以杖毙。几个月后，在宫里很得宠的太监蹇硕，他叔叔在晚上违反了夜禁，曹操就命令手下用五花棒打死。此时过后，震慑效果明显，城里的贵族豪奢都收敛了许多，知道曹操的脾气，不敢乱来。就因为这事，曹操明升暗贬调到顿丘去了。
他在别的地方也是一样。
后迁己济南相，曹操到府里的时候脏污狼藉。那里有十三个县长，被曹操免了八个。不久曹操就当上了东郡太守，曹操就称疾归乡。冀州刺史王芬，南阳许攸，沛国周旌等连接豪杰谋废灵帝，立合肥后，告以曹操，曹操看出他们不行，就拒绝了，结果失败了。
可以看出他在年轻时就是聪明的的。
