上回说到芦名氏的灭亡，这一次触怒了他的总后台丰臣秀吉，此时的丰臣秀吉几乎已经统一了日本，只有关东北条氏和东北伊达氏没有从属丰臣秀吉，此时的政宗就是统一路上的一块绊脚石。
公元1590年，秀吉向上杉和佐竹等东国大名下达了讨伐伊达氏的命令。伊达政宗一方面派使者上京，解释说并无与关白为敌之念，灭亡芦名氏乃是为父报仇，另方面却暗中联络小田原北条氏，准备先攻破常陆佐竹氏，再谋求更大的发展。但是，虽然有伊达成实等主战派一力撺掇，伊达政宗终于还是认清了丰臣秀吉的价值，并且认为，战则必亡，降则或有机会。然而，因为他在一段时间内，就战降两道犹豫不决，竟然导致了伊达家中的分裂。
保春院一直不喜欢长子政宗，却偏爱次子小次郎竺丸，再加上其兄最上义光也将政宗看作眼中钉肉中刺，就更增加了母子、兄弟间的矛盾。最上氏对伊达氏早有吞并之心，但更重要的是，在最上义守和其子义光的争斗中，政宗站在义守一边。义守失败了，一代枭雄最上义光继承了家督之位，便因此深深地痛恨着政宗，暗中撺掇其妹发动政变，废黜政宗一门总领之位。丰臣秀吉的关东攻略，成为保春院和政宗间矛盾激化的导火索。因为政宗的犹豫，保春院认为他定会毁了伊达家，甚至还可能会牵累到舅家最上氏，因此想暗杀政宗，代之以次子竺丸。
时间回到公元1589年，此时伊达政宗进入会津黑川城，并准备将居城从米泽移至此处，做出向南大举侵攻的势头。其后，他又臣服了白河、石川、岩城等豪族，灭亡二阶堂氏，势力继续膨胀，几乎统一了东北地区。同年十一月，丰臣秀吉发布小田原征伐令。
公元1590年元月，丰臣秀吉命令奥羽诸侯小田原参阵，想趁着扫荡关东的机会，也一举平定东北地区。伊达政宗口头上答应，却一再拖延动身的时间，自然引起保春院的担忧。三、四月间，保春院以送行为名，带着竺丸从米泽城来到黑川城，居住在西馆中。四月五日，政宗来到西馆向母亲辞行，准备次日即动身前往觐见秀吉。因为家中分裂而耽搁了行程，伊达政宗迟至五月九日才离开黑川城。此时，关东各地正在激战，他被迫绕道越后、信浓，兜了个大圈子，才在六月五日来到小田原附近的秀吉本阵中。此时，后北条氏河越、江户诸城已降，钵形、八王子等城也即将陷落，胜负大势已定，这时候再来表示恭顺，太晚了吧！
于是丰臣秀吉大怒，准备杀掉政宗，灭亡小田原北条氏后就挥胜利之师北上，直接灭掉伊达氏，此时政宗可以说是陷入了大危机。
