北京时间2019年8月9日，据The Athletic记者Jabari Young报道：伦纳德从小到大的好朋友卡斯尔伯里已经离开猛龙，他将跟随伦纳德来到快船，在主教练里弗斯身边担任助教一职。
卡斯尔伯里和伦纳德有着深厚友谊，两人关系情同手足，小时候两人就经常在一起玩耍。在高中和圣地亚哥州立大学时，他还和伦纳德当过队友，不过因为技术能力欠缺加身体天赋不足，卡斯尔伯里很难获得上场时间，通俗点说他就是个混子，是个跑龙套的。
我们知道伦纳德职业生涯前期效力于马刺，刚进这个联盟时，伦纳德进攻手段不多，缺乏中远距离投篮，后来经过波波维奇的调教和马刺训练团队的培养，现在的伦纳德已经成了攻防一体，得分手段非常全能的联盟超巨。当时的卡斯尔伯里在马刺担任助理比赛录像分析师一职。
2018年7月，马刺和猛龙达成了德罗赞、伦纳德互换的交易。在没有确定的未来之前，我们都知道乌杰里这笔交易就是场赌博，如果猛龙不能在接下来的这个赛季大获全胜，伦纳德合同一到离开多伦多，那乌杰里肯定会面临下课的危险。好在猛龙赌赢了，他们用NBA最高的荣誉成全了小卡的离开。印象很深的是：当时为了讨好伦纳德，或者增加伦纳德留队的可能性，猛龙特意给卡斯尔伯里安排了一份球员培养助教的工作。
但是这个休赛期伦纳德远赴洛杉矶，卡斯尔伯里自知留猛龙也没什么用了，依赖的重点核心都离开，那自己在猛龙的地位处境就有点尴尬了。再一个，伦纳德肯定也舍不得把他留在猛龙，两人之间无话不谈，小卡本来就不是个善于言辞的人，而且当他面对媒体记者时，他一般都是长话短说，能不说就不说。但他和卡斯尔伯里在一起时就不用顾虑那么多了。
从马刺跟到猛龙，从猛龙再跟到快船，伦纳德去哪他去哪，这真的是黏上了！很多球迷调侃道：这才是正儿八经的关系户，走哪都得把他带着，不要根本不行。而且不知道你们发现没，小卡每换个主队，卡斯尔伯里的官职反而越做越大，这次是助教，下次会不会是首席助教呢，说不准哦！
