杜月笙的一生是传奇的，一开始就是一个地痞流氓，街头混混，后来跟随黄金荣发迹，一跃成为上海滩，乃至中国黑帮的老大，一生中做过好事，但坏事更多，新中国成立前而是选择了香港。
能从一个小混混，成为中国第一帮主，绝对有他自己的过人之处，不仅要会做事，更要有威慑力。杜月笙虽说是黑帮头子，但是并不是我们想想中的黑帮那样，身材高大魁梧，而是瘦瘦小小的。
所以能震慑住人就显得十分重要，在一件事情上就足以显示。杜月笙迅速壮大，成为了上海滩有头有脸的大人物。混到这个地步的人，身边也就有许多女人往他身上扑。
他的妻子两人原本十分的恩爱，在杜月笙28岁的时候才取了他，在当时那个年代，28岁结婚，已经是大龄了，所以两个人的感情其实一直很好的，但是杜月笙的权势越来越多。
在上海滩无论是地位名声，还是金钱都十分不凡，有了资本。杜月笙也做些收买人心的事情。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。
每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。他一改传统流氓身着短打，手戴戒指，卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文。
给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此杜月笙的社会地位不断提升。
最后成为民国时期上海的一个重要人物，他被称为上海皇帝，黑帮教父，上海老大等，关于杜月笙的电影，野史很多，甚至出现了杜月笙语录，无不说明了他的地位与影响。
