《孤恋花》是一部根据白先勇同名小说改编，具有浓郁时代风情和细腻情感的剧集。
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故事起始于1940年代的十里洋场夜上海。舞女云芳（袁咏仪饰）风华绝代，在男人的欲望世界里从容周旋，宛如一只轻盈的蝴蝶。但在她内心深处，有着一份与众不同的情感，她钟情于娟秀纯真的歌女五宝（李心洁饰），只能以母性般的温情默默守护着五宝。五宝自小由舅舅抚养，为了替舅舅还债，被三爷逼迫签下卖身契，后在云芳的帮助下成为百乐门舞厅的歌女。与此同时，从日本浪迹至上海的翩翩少年林三郎（庹宗华饰）也来到了他们的世界，林三郎对五宝一见钟情，三人之间就此交织出一段动人而复杂的爱情故事。
然而，战乱的来临打破了这份美好。动荡的时局下，人们的命运如浮萍般漂泊。五宝在逃难过程中不幸病逝，只留下云芳和林三郎在乱世中继续挣扎。
时光流转，来到了1960年的台湾。云芳辗转来到了台北的“东云阁”酒家，曾经的如花容颜已增添了几分沧桑，但她依旧有着独特的风韵和灵动的社交手腕。在这里，她遇到了和五宝有着几分相似的娟娟（萧淑慎饰）。
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娟娟是一个从宜兰乡下来的女子，有着不堪的身世，被继父强暴，母亲也因此精神错乱，这些经历让她的身上透着一股早熟的苍凉。云芳在娟娟身上仿佛看到了五宝的影子，对她产生了一种特殊的情感，仿佛找到了另一种情感寄托。
但娟娟的命运同样坎坷，“东云阁”的常客柯老雄（高捷饰）是一个黑道大哥，他钟情于娟娟，却给娟娟提供毒品，使娟娟陷入了无法自拔的境地。娟娟对柯老雄爱恨交织，最终在不堪忍受柯老雄对她身心的双重折磨下，以电熨斗击打柯老雄，两人在搏斗中娟娟受了重伤，精神也逐渐错乱。
而林三郎，在经历了种种之后，始终无法忘却五宝，他将对五宝的感情都融入到了音乐创作中，那首《孤恋花》就是他情感的寄托。这首曲子仿佛是他们那个时代的挽歌，在空气中轻轻吟唱，诉说着他们的故事，也诉说着那个动荡时代里人们的无奈、悲伤与孤独。
整部剧通过云芳、五宝、娟娟等女性的命运，展现了在大时代背景下，女性如孤恋花般在风雨中飘摇的人生，她们的爱情、友情以及对生活的无奈和挣扎，都被刻画得淋漓尽致，同时也呈现了那个特殊时代的社会风貌和人们的生存状态。
