本以为叶问晚年，因为名气大，生活能够惬意些，没想到晚年生活的环境不太理想，剧中他和叶正住在筒子楼里。相比《叶问1》年轻时的居住条件差的太多。
叶正喜欢武术，而叶问不愿他在重复自己的心酸，一心想让他能够在学业上有所突破。但事情总是事与愿违。叶正在学校的再次打架，被学校退学。
叶问随无奈，但仍然想让他念一所好的学校。朋友建议可以选择让叶正去美国读书，正好也可以锻炼他的独立性。因为自己已经身患癌症，并且时日不多。叶正若能去美国读书，又能充分锻炼独立生活的能力，何乐而不为。
正好这个时候，徒弟李小龙要参加美国的跆拳道交流，正好邀请自己前去参观。何乐而不为，一次能够解决两个问题。
