杜月笙，从一个乡下小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，文质彬彬却又杀人如麻，一生充满惊心动魄，最终成为上海滩最富传奇色彩的教父级人物。他的发迹，一半是靠自己的手段，一半是靠当时的局势。
杜月笙一生，走过什么样的路？
孤苦伶仃闯上海
2岁娘死，5岁爹死，8岁继母死。
13岁，把家里蒙尘的东西全部卖掉后开始了人生第一次赌博。
15岁，辞别爹娘逝世后这个世上惟一疼爱他的外祖母，拿着外婆求乡邻写的荐函到了鸿元盛水果，开始当一名学徒，练就了单手一碰西瓜就能判断西瓜成色的本领。这项技能的背后，展示了他极为细腻的感知能力。
两年后，因一时鲁莽参加游行被胆小怕事的水果店老板赶出水果店，流落街头。后被从水果店出来另立门户的大师兄王国生收留，王国生成了杜月笙第一个人生导师。通过王国生对自己的评价，在其后的观察中，他学到了如何观察人、品评人。
王国生之后，一个胸无大志沉迷于赌博的小混混陈世昌成为了他人生中的第二个导师，他拜陈世昌为师，加入青帮。陈世昌教导他的十大帮规，成为杜月笙安身立命的行为准则。
杜月笙没有文化，不懂智商情商，根据人生经验，他把抽象的智商具象为本事，把情商具象为脾气，把人分为四类：
一类：有本事，没脾气；二类：有本事，有脾气；三类：没本事，没脾气；四类：没本事，有脾气。
这样的分类，体现了他对人生深刻的洞察。
千金散尽等风来
加入青帮后，经人举荐，杜月笙终于走进黄公馆，迎来了人生中重大的转机。
进入黄公馆后，他把全部的心思都用在了研究黄公馆的日常和结构上面，因为逛城隍庙被一古怪僧人当老板黄金荣面说日后要飞皇腾达10倍于身边的老板被老板提防，不受重用。
不久，他就发现一个秘密，黄公馆背后真正的主人是隐藏幕后的黄金荣的老婆，效佛红拂夜奔的林桂生。于是改走夫人路线，照顾生病卧床的林桂生，斗力角智，冒死为林桂生抢回了丢失的烟土，赢得夫人的赏识，让他到公兴记赌坊每个月领长生俸禄。杜月笙兴奋前往，却遭受了来自老板手下人最大的羞辱，在刺耳嘲笑中仓皇逃走。回到黄公馆，却不敢把公兴记吃瘪的事告诉林桂生，怕激起老板与老板娘的之间的矛盾，直到林桂生问起。这个不寻常的女人带他再次闯入赌坊，见机行势的赌场老板们给尽老板娘面子，排成一队拉倒弯腰认错，心情大慰的林桂生就坡下驴说要推几副，赢了两三百元后借故走了，让杜接着打。杜月笙赢了2400元，把筹码换成钞票后向林桂生交账。杜此举，让林认准杜是可靠之人，几番推却，自己留下400元，给了杜月笙2000元。捧回巨款的杜月笙重返他初入上海滩登陆的十六铺，重金回报那些对他有过帮助的人，甚至见过面有点脸熟的人也塞个三五十块。千金散尽，为杜月笙赢得了口啤，结交了三教九流的朋友，更赢得了老板娘对他的终极信任，让老公黄金荣为他说媒娶妻，把公兴记赌场转到杜月笙名下，黄公馆的大舞台给杜月笙提供了展示才华和能力的机会，最终成就了他的传奇一生。
相比黄金荣身边的兄弟们，杜月笙更谙熟人性，更能顺应人性的基本法则，知道什么时候该进，什么时候该退，知道什么时候需要昂头，什么时候应该俯首。
叱咤风云数十年
自立门户后，杜月笙以一己之力强拖着黄金荣疾行，把黄金荣、张啸林这些原本上不了台面的江湖草莽人物扯成了“上海三大亨”，与黄金荣、张啸林成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片贩运，开出支付清单，与官联手大发横财。
杜月笙没有受过教育，没读过书。因为没有文化，所以羡慕文化。在国学大师章太炎求自己办事后，了解了他的窘迫，每月都派人送笔款子到章太炎家里，不把孙文袁世凯放在眼里的章太炎为他写过文章。骂他的邹韬奋遇到麻烦时，他也机智让手下人通风报信让其惊险逃脱，玩转新闻界。
讲义气，够朋友成了道上朋友和各行各业对他的称赞，发挥自己长袖善舞的能力上至总统下至小瘪三上下通吃。他广结名流，资助革命党人，玩转租界，介入工运调停水电车大罢工，结人脉打入金融界，主动出击跻身工商，登高一呼抵制日货，也曾做过“四一二”事件帮凶。晚年毅然拒绝日本人的拉拢引诱，出走香港，并让自己的弟子们以军统的身份，在上海展开铁血锄奸，这期间他付出了极为惨烈的代价，他只是一个社会人，往年完全是靠了弟子们才得以存活。一代枭雄最后落幕时，遗产仅有11万美金。江湖多年行走，个中险恶让他得出体面、情面、场面是人生中最难吃的三碗面。
临死前，杜月笙又做了一件让人击掌叫绝的事，他叫家人打开保险柜，命家人把那些借据全部焚毁，以自己的人生智慧和江湖阅历周全儿女的安全，为自己儿女免去将来追讨债务带来的杀身之祸。
人在江湖，唯有眼力才是唯一的真正的本事。杜月笙一生中充满了无数选择，在不同的军阀势力之间的选择，在新旧势力之间的选择。在大的选择上，杜月笙都选对了。在那样的时代，无数人陷入迷惘之中，连知识分子都不知道何去何从，而他这样一个半文盲，却仍保持着高精确率的判断，其中的原因究竟为何？选对的前提，或许更多来自于他对人性的洞察，以此成就了自己的传奇人生。
