SMTP 即简单邮件传输协议（Simple Mail Transfer Protocol），是一种基于 TCP 的应用层协议，用于将电子邮件发送到收件人的邮件服务器。不使用 SSL/TLS 加密的 SMTP 协议默认使用 25 端口，通过 SSL/TLS 加密的 SMTP 协议使用 465/587 端口。
命令行结合 SMTP 协议主要是为了通过一些简单的脚本，完成在特定情景下通知邮件的自动发送。
MacOS 系统和很多 Linux 发行版默认已经配置好了 postfix 服务，可以直接发送邮件。不过此时使用的发件服务器在本地，发件人为用户名@本地主机名，而该种类型的邮件会被现在绝大多数的邮箱服务封禁。导致邮件发送失败。
而 postfix 本身的配置也较复杂，所以这里讨论通过 QQ 邮箱或 gmail 等第三方 SMTP 服务器进行邮件发送的方式。
一、msmtp
msmtp 是一个非常简单又易用的 SMTP 客户端，且它与 sendmail有很好的兼容性。
MacOS 系统和大部分 Linux 都可以使用包管理器进行安装。
软件包安装：
brew install msmtp（MacOS）
sudo apt-get install msmtp（Ubuntu）
Ubuntu 系统下还需要安装 ca-certificates 软件包（证书）
sudo apt-get install ca-certificates
软件配置
msmtp 配置文件（Linux）如下（~/.msmtprc）：
defaults
account gmail
host smtp.gmail.com
tls on
tls_starttls on
tls_trust_file /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt
tls_certcheck on
port 587
auth login
from username@gmail.com
user username@gmail.com
password ****************
account default: gmail
其中
- host 项用于配置使用的发件服务器（smtp.gmail.com）
- tls_starttls on 用于指定启用 STARTTLS 加密，此时 port （端口号）则为 587 。默认的 25 端口不使用加密，在 gmail 等服务器中是不允许访问的
- tls_trust_file 用于指定证书文件。MacOS 系统下此路径不存在，则可以注释掉（#）该行配置，并将 tls_certcheck （是否验证证书）设置为 off 。（可以正常发件，但不够安全）
- from 和 user 为 gmail 邮箱地址，必须为同一个邮箱账号，否则无法通过验证
- password 并非登录 gmail 时的密码，而是 Google 账号应用专用密码，可在此地址进行创建。
编辑 /etc/mail.rc 配置文件，令 mail 命令使用 msmtp 作为发件程序（可通过 which msmtp 命令查看 msmtp 程序的具体路径）
set sendmail=/usr/bin/msmtp
配置完成后，即可使用 mail 命令发送邮件了（邮件内容输入完成后按 Crtl-D 发送）
二、sendemail
sendemail 是一个轻量级的命令行下的 SMTP 邮件客户端，用 Perl 语言编写，简单但功能丰富。无需额外配置，只需要配合适当的命令选项和参数，即可使用 gmail 的 SMTP 服务发送电子邮件。
MacOS 和 Linux 系统下都可直接使用包管理器进行安装：
（brew install sendemail 或 sudo apt-get install sendemail）
命令示例：
sendemail -l email.log -f "sender@gmail.com" -u "subject" -t "recipient@xx.com" -s "smtp.gmail.com:587" -o tls=yes -xu "sender@gmail.com" -xp "your_password"
可以通过它创建简单的 shell 脚本，作为一个交互式的发件程序。
更多用法可参考
man sendemail
三、Python & smtplib
Python 语言的内置库中即包含了对电子邮件的支持，比如 email 模块可用于编辑邮件内容，smtplib 模块可用于访问 SMTP 服务。
通过 Python 脚本使用 gmail 的 SMTP 服务发送邮件的示例如下：
#!/usr/bin/env python3
import getpass
import smtplib
from email.mime.image import MIMEImage
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
SMTP_SERVER = 'smtp.gmail.com'
SMTP_PORT = 587
def send_email(sender,recipient):
msg = MIMEMultipart()
msg['To'] = recipient
msg['From'] = sender
msg['Subject'] = input('Subject: ')
message = input('Enter your message. Press Enter when finished:\n')
part = MIMEText('text',"plain")
part.set_payload(message)
msg.attach(part)
session = smtplib.SMTP(SMTP_SERVER, SMTP_PORT)
# session.set_debuglevel(1)
session.ehlo()
session.starttls()
session.ehlo
# password = getpass.getpass(prompt="Enter your email password:")
password="your_password"
session.login(sender, password)
session.sendmail(sender, recipient, msg.as_string())
print("Your email is sent to {0}.".format(recipient))
session.quit()
if __name__ == '__main__':
sender="sender@gmail.com"
recipient = input("Enter recipient address: ")
send_email(sender, recipient)
取消 # session.set_debuglevel(1) 前面的注释，可以在程序运行时输出调试信息
参考资料：
Learning Python Network Programming by Dr. M. O. Faruque Sarker et al.
msmtp - ArchWiki
