生于围城，难勘难破。
小说主要通过描述主人公方泓渐留洋归国后与苏文纨、孙柔嘉等几位知识女性的情感、婚恋纠葛，以及他由上海到内地的一路上的经历和遭遇，使读者一同随其接连陷入爱情的围城，在事业的围城中挣扎，最后又屈服于时代的围城的人生坎坷，以讽刺的笔调展现了抗日战争背景下中国一部分知识分子的空虚和彷徨。
方泓渐就像那个时代所有的忠厚老实人一样，既不作恶也无英雄气概，既与世无争又于事无补，让人悲哀他屡屡被人陷害排挤的遭遇，末了还只能恨其不争就此作罢。正如他的好友赵辛楣给他的评价：“你不讨厌，可是全无用处”。
《围城》中那段经典“围在城里的人想逃出来，城外的人想冲进去，对婚姻也罢，职业也罢，人生的愿望大都如此”，描绘的是人们对理想憧憬和幻想破灭的永恒循环，究其本源不过是人性的矛盾与对立铸就的人性的围城在捉弄人们的命运。
方鸿渐是那唯一禁锢在人性的围城中苦苦挣扎的人，是社会的黑暗使得人性渐渐扭曲。在作者的笔下，当时的社会是存在复杂性和黑性的，黑暗的社会像一个围城一般，将所有人都困在这座城里，使得人们的生活是黑暗的，心灵也是黑暗的。小说中还对三闾大学的明争暗斗、官场的腐朽堕落、内地农村的落后闭塞和教育界、知识界的腐败现象进行了描绘，作者以戏谑的笔调，形象地勾勒出纷繁复杂的知识界众生相，展现出一幅中国知识分子的灰色人生图画。而作者正是要透过主人公方鸿渐的眼睛，通过他的人生历程，看到和经历这社会的黑暗与腐败，揭示知识分子阶层的悲剧性堕落，从而彻底否定了这一阶层赖以生存的令人绝望的腐败社会。
最后想以作者钱钟书在小说中的一段话作结尾：“一个人的缺点像猴子的尾巴，猴子蹲在地面的时候尾巴是看不见的，直到他向树上爬，就把后部供大众瞻仰，可是这红臀长尾巴本来就有，并且地位爬高了新标识。”其实人性的优点跟缺点一样，如果没有爬树的经历，这些潜在的东西就不会被人发现，如果不勇于去重构自己的精神世界，不敢于直面自己的内心，就只会像书中的人物一样冲不进别人的城，也走不出自己的墙。
