“雨霖铃”这个词牌据唐朝段安节《乐府杂录》云：“《雨霖铃》者，因唐明皇驾回至骆谷，闻雨淋銮铃，因令张野狐撰为曲名。”唐郑处诲《明皇杂录》：“明皇既幸蜀西南行，初人斜谷，属霖雨涉旬，于栈道雨中，闻铃音与山相应，上既悼念贵妃，采其声为《雨霖铃》曲，以寄恨焉。时梨园弟子善吹觜篥者张野狐，惟此人从至蜀。上因以其曲授野狐。洎至德中，车驾复幸华清官，从官嫔御多非旧人。上于望京楼下命野狐奏《雨霖铃》曲，未半，上四顾凄凉，不觉流涕。左右感动，与之欺欷。其曲今传于法部。”据此可知，此曲是唐玄宗安史之乱后奔蜀途中所作，由于在“马嵬之变”中处死了杨贵妃，玄宗作此曲以寄思念之情、死别之恨。
到了北宋，出了一位号称“奉旨填词”的柳三变一一柳永，他填了一首《雨霖铃》：寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。 多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？ 北宋词人叶梦得云：柳永为举子时，多游狭邪，善为歌辞。教坊乐工每得新腔，必求永为辞，始行于世，于是声传一时。余仕丹徒，尝见一西夏归朝官云：“凡有井水处，即能歌柳词”。 南宋文学家俞文豹在他的《吹剑续录》里云：东坡在玉堂，有幕士善讴，因问：“我词比柳词何如？”对曰：“柳郎中词，只好十七八女孩儿，执红牙拍板，唱‘杨柳岸、残风晓月’。学士词，须关东大汉，执铁板，唱‘大江东去’。” 可见柳永词在当时已是家喻户晓、相当流行。
柳永《雨霖铃》的创作背景是这样的：天圣二年（1024年），柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，由水路南下，填词为生。 词意大致如下：秋后的蝉叫得是那样地凄凉而急促，面对着长亭，正是傍晚时分，一阵急雨刚停住。在京都城外设帐饯别，却没有畅饮的心绪，正在依依不舍的时候，船上的人已催着出发。握着手互相瞧着，满眼泪花，直到最后也无言相对，千言万语都噎在喉间说不出来。想到这回去南方，这一程又一程，千里迢迢，一片烟波，那夜雾沉沉的楚地天空竟是一望无边。 自古以来多情的人最伤心的是离别，更何况又逢这萧瑟冷落的秋季，这离愁哪能经受得了！谁知我今夜酒醒时身在何处？怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这一去长年相别，相爱的人不在一起，我料想即使遇到好天气、好风景，也如同虚设。即使有满腹的情意，又能和谁一同欣赏呢？
整首词充满了离别的感伤及与情人分手时的凄凄惨惨戚戚 ，大有唐代白乐天《南浦别》中“一看肠一断”之势！当时的柳永科场落第，况为第四次落第，本已是郁闷至极，再加上又要与心爱的情人离别，怎不“泪杀也么哥”！“执手相看泪眼，竟无语凝噎”真真用情至真至纯至深一一“情到深处方知浓，爱到深处方知痛”！
“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知！”
（屈原《九歌》）
“黯然销魂者，惟别而已矣！”
（江淹《别赋》）
“唤起窗前尚宿酲，啼鹃催去又声声。 丹青旧誓相如札，禅榻经时杜牧情。 别后相思空一水，重来回首已三生。 云阶月地依然在，细逐空香百遍行。”
（清 黄景仁《感旧》）
“自别后生死茫茫，更那堪深情许许。见杨柳飞絮滚滚，对桃花情思了了。透内阁香风阵阵，掩重门暮雨纷纷。怕战争忽的又战争，不销魂怎地不销魂。新蹄痕压旧蹄痕，断肠人忆断肠人。今秋，香肌瘦几分？缕带宽三寸。”
（王实甫《别情》）
自君别后种相思，千丝万缕夜夜织。
不知卿心谁记取，空赋琵琶断肠诗。
自君别后种相思，人海茫茫两不知。
丹心一片玉壶诗，词填半句泪行湿。
自君别后种相思，指捻飞花空赋迟。
帘卷西风星影瘦，暮暮朝朝念语痴。
