大凡才气纵横者，多恃才放旷，不合俗群。结果自然仕途挫败，难伸其志，轻者失意落寞，重者丢了性命。杨修便是身死因才误的典型。
杨修是太尉杨彪之子，家学渊源，加上天赋异禀，少时便以才高而名显。曹氏父子三人皆一时文坛豪杰，文豪主政，身边总是要笼络一批文人，以相为呼和。当时曹操曹丕周围不仅有孔子后代孔融，青年才俊杨修，还有建安七子等一大批名动一时的诗文高手。曹氏父子总体上对文人还是比较优待的。写写诗文，寻章摘句，做个纯粹的文人，曹操当然是欢迎的，有一帮文人雅士附庸风雅，肯定比面对一群只会耍枪弄棒的武夫要有趣得多，但文人参政，就得谨小慎微了。特别是耍手段玩心机，曹操是非常忌讳的。曹操一向自负心计谋略高人一等，即便是荀彧郭嘉等曹操欣赏重用的谋士，奇谋良策凑效之后，也总是将大功归于曹操，绝不敢轻易居功。他们深知曹操是个疑心很重嫉妒心极强之人，是以总是装得比曹操智逊一筹，后知后觉。杨修少不经事，仗着聪明才高，总是想在曹操面前露上一手，而且要当着众人的面，戳穿曹操的心思，有意无意地把曹操比下去，这种不知避讳的露能，当然赢得了一众凡夫俗子的交口称赞，大家都认为，杨修最懂曹操心思，一旦琢磨不透曹操的意图，询问杨修准能得到正确的答案，这就犯了曹操的忌讳了。所有的大人物，都希望把自己置于高高的空中，够不到摸不着，云山雾绕，神龙见首不见尾，越是神秘越是具有权威性和安全感。曹操就是要建立起一尊金身，书写一个神话，没想到杨修却不断地毁灭他的金身，点破他的神话，一次次把他拉回到人间，与众生相等，这岂能让曹操不恼怒！特别是当杨修还兴致勃勃地参与到立嗣这种敏感性的政治斗争中来，这就是自寻死路了。
对于早期的杨修，曹操也许欣赏过，爱护过，毕竟少年风流，才思敏捷，曹操作为长者，又是执掌朝政的重臣，不可能会对一个初出茅庐，才华横溢的年轻人打击为难。这从西川张松到许都拜会曹操时的情形便可得知，那时在曹操和张松之间斡旋调停的正是杨修，他能被曹操指派接待外使，又能随意出入曹操府中汇报，说明其时曹操对他还是不差的。曹操对杨修的嫉恨厌恶乃至誓必杀之，是有一个怨恨的积累过程的，通过几件事情的叠加，让曹操对杨修忍无可忍，最后终于起了杀心。
杨修首次引起曹操的嫉妒源于一件小事。一次曹操要新造一座花园，竣工之日，曹操前往观看，前后左右走完，却不置一词，没有褒贬。只在花园的大门上写了一个“活”字，然后负手而去。弄得负责造园项目的官员不知所措，只得请教博学多智的杨修。杨修说，门内添一“活”，是个“阔”字，曹丞相是嫌大门太阔了。造园者大喜，赶紧按照要求，重新筑墙造门，将大门改窄。完工后再请曹操验收，曹操看后很高兴，问是谁猜到了自己的意思，众人告知是杨修，曹操口中虽然赞叹，但对杨修已开始心生嫉恨。
又有一次，塞北有人送了一盒地方特产酥饼给曹操，曹操亲自在酥盒上写了“一盒酥”三个字，便丢在案头闲置。杨修偶然见到，竟然取来和大家分而食之。曹操问其故，杨修笑着回答说，酥盒上明明写着“一人一口酥”，就是要我们把酥分来吃掉啊，我们哪能违抗大王您的命令呢！曹操听后对杨修的机敏大加赞赏，心中却很讨厌。
曹操一直担心有人暗害自己，故意在外放风说自己喜欢梦中杀人，劝大家别在晚上靠近自己。有一天晚上，曹操故意将一个帮他盖被子的侍者杀了，然后若无其事地继续睡觉。第二天故作惊讶地问及是何缘故。众人据实以对，曹操痛哭不已，命将死者厚葬。通过此事，大家都以为曹操真的会在梦中杀人，只有杨修知道个中原因。他指着死者感叹道，不是丞相在梦中，而是你在梦中，可怜你死得稀里糊涂，不明不白。曹操知道后，对杨修更加厌恶。
将杨修最终送上绝路的是，他积极参与了曹氏兄弟的夺嗣之争。曹操的第三个儿子曹植是个才华横溢的文学家，与当时的文人交往甚密，特别是跟杨修关系最好。经常邀请杨修一起畅谈，终夜不息。曹操非常喜欢三子曹植，准备册立曹植为嗣子，接替自己。曹操的长子曹丕听了很担心，就常请好友吴质进府中商量怎么应对，但又怕别人看见，引起曹操的怀疑。就让吴质藏在大竹箱中，以车载入，对外就声称箱子里装着绸绢。杨修知道内幕后，立即到曹操那里去告密，曹操便派人到曹丕的家门口去观察守候，曹丕一时慌了手脚，吴质献计说，不用担忧，明天再以马车将大竹箱载入府中，这回就在箱子里装满绸绢，虚虚实实迷惑他们。结果第二天曹操派出的手下，搜查马车竹箱后果然发现只是绸绢。曹操知道情况后，疑心骤起，认为杨修要陷害曹丕，才故意谎报军情。
对曹丕和曹植谁来接位，曹操一直犹豫不决。为了考察两人的才干，曹操命令两人分别走出邺郡的城门去办事，却事先告知守门的军官不予放行，看看两人各有什么反应，考验他们临事的处理能力。结果曹丕遇到守门人的阻拦，无奈退回。曹植请教于杨修，杨修说，您是奉王命出行，如遇阻拦，可拔剑杀之。曹植按照杨修所教，当门吏挡驾之时，毫不手软地拔剑将其杀死，出城扬长而去。曹操听了认为曹植懂应变，有急智。后来探知是杨修的主意，曹操大怒，深恨杨修，连曹植也渐渐不喜欢了。
为了帮助曹植夺得大位，杨修绞尽脑汁，为曹植准备了一些政治军事方面的问题和答案，让曹植日夜背诵演练，所以每次曹操以军国大事考量的时候，曹植往往对答如流，曹操甚是惊讶，也甚为疑惑。后来曹丕买通了曹植身边的侍从，掌握了实情，密奏曹操。曹操听了对杨修痛恨不已。自此便有杀修之心。但杨修才名远驰四海，无缘无故地予以加害，自然难以服众。像祢衡那样当面指着曹操鼻子痛骂的狂士，曹操尚不肯轻易杀害，而是假手刘表清除。况杨修一直跟在自己身边，众人都以为自己多么欣赏他的才干，突然杀之，一定要背负害贤之名，曹操这种聪明人，当然不愿这么莽撞办事，他要等待一个合适的机会。
这个机会很快就等来了。曹刘两军战于汉中，曹军兵败，刘备于益州起兵三十万，意图汉中。曹操亲率大军四十万驰援。兵临潼关之时，曹操曾到蓝田看望蔡邕之女蔡文姬，在其家中观赏《草娥碑》的图轴，见曹操很感兴趣，蔡文姬解释了碑帖的来龙去脉：和帝朝上虞有女曹娥，年仅十四岁，为寻找堕江而死的父亲曹盱的尸体，绕江哭泣七昼夜，纵身投江，五日后背负父亲尸体浮上江面。上虞令度尚报奏朝廷，表为孝女。并令邯郸淳作文以记。邯郸淳年方十三，文不加点，一挥而就。后蔡邕前往观赏碑石，正值夜晚，蔡邕以手摸索着读完碑文，索笔大书八字于其上：黄绢幼妇外孙齑臼。曹操看了这八个大字，不知何意，问众谋士，尽皆不解其意。唯有杨修表示理解，曹操让他暂不说破，在行军的路上一直苦思冥想，突然开悟。他让杨修当众解释，杨修说：“这不过是个谜语罢了。黄绢是有颜色的丝，色旁加丝，是‘绝’字。幼妇者，少女也。女旁少字，是‘妙’ 字。外孙是女之子。女旁子字，是‘好’字。虀臼是用来盛装大蒜韭菜等五辛之器。受旁辛字，是‘辞’字。加在一起是‘绝妙好辞’的意思。”曹操大惊感叹道，跟我想的一模一样。众人一听，更加觉得杨修才思敏捷，思虑尚在魏王之先。关键的是，他最懂魏王之心，只要他说魏王想法如何，大家都深信不疑。
汉中决战，曹军大败，损兵折将，城池全失，曹操的心腹大将夏侯渊被黄忠斩首，汉中尽为刘备所有。曹操大军屯于斜谷，进有蜀军阻挡，退又怕人笑话。正在进退维谷心烦意乱之间，厨师送来鸡汤，曹操见汤中有块鸡肋，心中颇有触动。此时，手下大将夏侯惇入帐，禀请晚间的巡逻口号，曹操顺口就说出“鸡肋”二字，夏侯惇立即传令下去。杨修听到这个口号，便教身边的军士提前收拾行李，准备回家。夏侯惇知道后惊问其故，杨修解释说，鸡肋者，食之无味，弃之可惜，正如现在我们的处境，进不能胜，退恐人笑。在此无益，不如早归，魏王来日必然退兵，早早收拾，免得到时手忙脚乱。夏侯惇惊叹，您真是太了解魏王了！于是也跟着命人收拾行李。曹操当晚夜不能寐，起身到营寨视察，见大家都在收拾东西准备回家，大吃一惊，问清楚缘故后，大为光火。正好新账旧恨一起算，以“惑乱军心”为罪名，借机将杨修砍头示众，终于了却一桩心事。
杨修之能，远不止是吟诗为文，最可怕的是将曹操的思维和行事掌握得清清楚楚。凡为人君者，最怕手下猜中心思，算准处事风格。杨修机敏过人，却锋芒毕露，不仅看破，还要说破，犯了人主之大忌。而且还襄助曹植，打击曹丕，陷入了夺位的政治旋涡，早于超出了普通文人的职业范围，曹操当然不能容忍，必欲除之而后快，只是在等待机会而已，没想到杨修自己撞上了枪口。当然，即使这次没理由杀，迟早曹操还是能找到借口的，因为欲加之罪何患无辞呢？话说回来，即使曹操不杀他，曹丕继位，想到当初种种，也必然要收拾杨修，断去曹植的一切势力枝蔓。总之，杨修怎么都逃不脱一死。
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