1、山贼·格西，路飞年幼时期，在一酒吧与红发一起，由于山贼突然闯入羞辱的红发，而红发并未还手，事后路飞一人单挑一群山贼，红发一群人为就路飞，将山贼追杀至海上，被海王类咬断手臂，故事的起因也是从这里开始。

2、亚尔丽塔，路飞成年后第一次出海冒险励志成为海贼王，在航行中遭遇风暴钻进一木桶中，随海水漂水，被亚尔丽塔海贼王打捞起来，之后在海贼穿上展开激烈的斗战。

3、斧手·蒙卡，路飞为群求伙伴，到处打听，来到海军基地解救索隆并邀请加入海贼团而与当地海军展开争夺站。

4、小丑·巴基，在航行途中，来到小丑巴基海贼团所居住的岛屿，为邀请擅长航海术的娜美而展开的战斗。

5、百计·克洛，路飞一群人来到骗人布家乡时，解救当地村民，与消失多年的海贼团克洛船长展开的斗争

6、提督·克利克，海上餐厅保卫战，讲的是香吉士为保护自己与老头的餐厅，而与从伟大航道回来的海贼展开的斗争，路飞出手相救并打败提督·克利克

7、啊龙，航行途中，娜美偷走了梅利号，并驶自己的家乡中，将所有的金银财宝交给啊龙，路飞一群人为解救娜美于水火之中而于啊龙开战，最终击垮鱼人海贼团。

8、白猎人·斯摩格，此时的路飞已在海中闯荡出一些名气，为进入伟大航道在罗格镇准备航海物资，海军早已在镇上埋伏好，最终路夫与斯摩格开战，并被其海楼石制作出来的剑给压制住，而后被革命家·龙解救顺利进入伟大航道的开端。

9、瓦尔波，磁鼓岛国王，强压百姓，欺行霸市，路飞与瓦尔波的这场斗争，解救乔巴与水火之中，并要求乔巴加入海贼团。

10、克洛克达尔，路飞一行人航行中遇到微微并结伴而行，来到沙漠之区《阿拉巴斯坦》为解救国家与地下组织头目克洛克达尔，王下七武海展开的激烈战斗，虽连败两次，但最终成功的解救了这个国家，罗宾也是从这个事件过后加入草帽海贼团的。

11、黑槛·提娜，路飞从阿拉巴斯坦逃出出，被海军中将黑槛·提娜半路截击，被地下组织，人妖·小冯冯解救，第二次与黑槛提娜交手是在顶上战争解救艾斯时，因忙着解救艾斯，并未真正拿出实力与对方交手。

12、猎狗·贝拉密，路飞、索隆、娜美在魔谷镇打听去空岛的方法，遭遇贝拉密的袭击，但并未还手，之后因偷袭的菱形脸大叔，路夫在即将前往空岛的空隙中独自一人前去单挑弹簧人·贝拉密，一拳将其打趴在地。

13、神·艾妮路，草帽海贼团来到空岛才得知空岛原来也是魔谷镇的一部分，是空白的一百年历史中重要的一部分，得知艾妮路打算毁掉整个空岛的阴谋，在与当地武装力量一起对抗神·艾妮路，最终因路飞是橡胶人，不怕雷电和坚韧不拔的意志力战胜了神。

14、银狐·弗克西，航行途中遭遇银狐海贼团挑战，玩起了海贼游戏，最后船长与船长之间单挑胜出。

15、大将·青稚，路飞一群人在一座无人岛闲玩时，第一次与大将青稚对抗，最终因失败而告终，原本青雉也没打算捉拿他们，只是想找罗兵说几句话而已。

16、罗布·路奇，海军地下秘密组织，为获取情报实施阴谋，多年潜藏在水之七岛会长身边，接到命令带走罗宾，路飞前去大闹海军总部，不惜一切以世界政府宣战，与最强状态下的罗布·路奇开战，大战三百回合，双方都倒下。

17、奥兹，是巨人族之上的种族，在空白的一百年历史中被灭族，活下来的剩下不到几个，奥兹是死后冰封500年的僵尸，在莫利亚的操纵下拥有了路飞的影子，并与真实的路夫展开战斗。

18、月光·莫利亚，王下七武海，能够夺取任何人的影子，并获取其影子主人的能力，在路飞打败奥兹后与莫利亚展开的战斗并获取胜利，布鲁克也是从这场战役后加入草帽海贼团的，成为第九个成员。

19、暴君·熊，在莫利亚被打败后只是出现了下下就消失了，在泡泡岛的时候草帽一群人与暴君熊一模一样的和平者机器人展开艰难的战斗，因实力悬殊太大，最后所有成员被暴君·熊拍飞了。这也成为了两年后草帽卷土重来的开端。

20、波亚桑塔索尼亚与波亚玛丽格尔德，路飞被拍到女儿岛后，因不小心看见了波亚汉库克的背部图案，在竞技场上与汉库克的两个姐妹桑塔索尼和玛丽格尔德展开战斗。

21、麦哲伦，为了解救艾斯，路飞只身闯入海底监狱，并与麦哲伦开战，结果中毒，倒地不起，被人妖冯·克雷所救。

22、大将黄猿，在泡泡岛中，遭遇海军袭击，层与大将黄猿交手，在顶上战争中一路朝着行刑狂奔，途中遭遇大将黄猿袭击，并得到白胡子手下帮助而脱引而出。

23、鹰眼·密佛格，在顶上战争，鹰眼主动拦截路夫，因路飞弱点就是怕锋利的武器，在与鹰眼的战斗中，多数是防守，找机会避开，并未真正拿出实力战斗。

24、霍迪，在路飞两年后卷土重来时，进入鱼人岛，与想吞并整个鱼人岛的霍迪之间的战斗。

25、凯撒，是吃了毒气果实的科学家，是多佛朗明哥的手下，秘密进行着某种不可告人的研究，被路飞一伙人知晓后，将其阻止。

26、青椒，路飞在德雷斯罗萨的竞技场上与八宝水军第十二代栋梁青椒展开战斗，因爷爷卡普层将青椒的尖锥打成圆锥，面对其孙子也是愤怒有加，也是路夫两年回来后第一次展开的霸气对碰的战斗。

27、唐吉坷德家族，多佛朗明哥，德雷斯罗萨的国王，王下七武海，表面和谐的国家，背地里却充满着黑暗，操纵着整个国家的命脉，因路飞目的也是将其罪魁祸首打败，大闹德雷斯罗萨，在众多竞技场武士的帮助下和全国人名的齐心协力下，打败了这个头目，获得了最终的胜利。

28、藤虎，在路飞一行人离开德雷斯罗萨时遭遇大将藤虎的阻挠，展开了实力的巅峰对决，但却未能分出胜负。