1991 年 8 月 21 日，《赌侠 2：上海滩赌圣》在香港上映，这部由王晶编剧并执导的影片，巧妙融合喜剧与奇幻元素，超越 93%的喜剧片与 91%的奇幻片，成为港片经典。
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阿星（周星驰饰）从赌神处学艺归来，却遭遇不甘心失败的大军联合中南海五大高手前来复仇。尽管有龙五（向华强饰）出手相助，阿星和三叔（吴孟达饰）还是被大军等人施展法术传送到 1937 年的上海。
来到上海后，阿星与三叔走散，却意外击毙了谋害许文强的凶手，因此结识了丁力（吕良伟饰），并与祖父周大福（同样由吴孟达饰演）留在丁力身边。丁力的女友如仙（巩俐饰）让阿星一见钟情，他却不知如仙竟是自己心仪女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。
此时，川岛芳子企图掌控上海，指使大军等人不断给丁力制造麻烦，并以赌局定胜负。阿星从日本人手中惊险逃脱后，及时赶上赌局。而决定这场赌局胜负的关键人物，竟是神秘的“今晚打老虎”。
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