苏轼与秦观的相遇相知是一段佳话，更是一曲传奇。宋神宗元丰七年（1084年）冬。当时苏轼与秦观会面，而后在秦淮河上临别对饮。苏轼作《虞美人》
虞美人
苏轼
波声拍枕长淮晓，隙月窥人小。
无情汴水自东流，只载一船离恨别西州。
竹溪花浦曾同醉，酒味多于泪。
谁教风鉴在尘埃？酝造一场烦恼送人来！
公元元丰二年（1079年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。秦少游“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”。东坡与少游，是老师与学生，是诗友也是知己。大概也是受这位婉约派词宗的影响，苏子的这篇《虞美人》也透漏着泪水浸泡过的痕迹，凄恻婉转令人心碎。
两人未相识时，苏轼已是名满天下，彼时的秦观也只是一群壮志凌云的普通少年之中的一份子。当秦观得知仰慕已久的苏轼要途径扬州时，便在一山寺中模仿苏轼的笔迹和文风题诗一首。苏轼大吃一惊，竟也辨不出和“真迹”有何区别。一段佳话自此悄然展开，一个才致高蹈，一个年少风流，相识满天下，知心能几人？苏子与少游是幸运的。
在诗文中的神交总是容易令人流连，然现实永远艰难苦涩，同醉于竹溪花蒲的日子少的可怜，多的却是“人人尽道断肠初，那堪肠已无”的感触。昔日的“苏门四学士”风一吹便散了。苏轼感叹道“我今老矣，不知能否与他们再相见”。
也许是上天的垂爱，苏轼与秦观终于还是相见了一场，那夜很黑，乌云遮掩了繁星，俶尔雷雨交加，雨滴拍在地上噼里啪啦。苏轼作词《雨夜宿净行院》诗云：
芒鞋不踏利名场，一叶轻舟寄淼茫。
林下对床听夜雨，静无灯火照凄凉。
在政治上折腾了大半辈子，两人都累了，也都看淡了，此时此刻窗外的雨声对这一双坎坷的才子已没有太大影响了。
秦观，是苏轼的得意门生，也是挚友、知己。两位命途多舛的才子又互相成为彼此生命中最耀眼的那颗星。苏轼长秦观十二岁，但秦观却死在了苏轼的前面，东坡“两日为之食不下”，叹息道“少游已矣，虽万人何赎。”正如苏子曾说的“人生如逆旅，我亦是行人”，当朋友来时，满怀欣喜；去时，怅然若失；当一去万里不复返时，你又无可奈何。唯记得“竹溪花蒲曾同醉”，也未曾忘“静无灯火照凄凉”。
