9点30分左右，布卢姆离开家，步行到纽布里奇大街九号，准备与其他人会合后，一起乘马车去参加迪格纳穆的葬礼。

他在利穆街看到一个男孩，手里提着一桶下水，正在吸别人嚼剩的烟头。一个更小一些的女孩站在旁边，告诫他吸烟就不能长个了。

布卢姆在东方茶叶公司的橱窗前停了下来。他读着包装纸上的广告词，想到家里也需要买一些红茶了。

他又去了邮局，取出一封来自秘密情人玛莎的信。布卢姆显然怕妻子摩莉知道。他偷偷摸摸，找了个没人的地方看信，之后就撕成碎片扔掉了，生怕留下蛛丝马迹。

第五章的高潮发生在布卢姆在街上遇到麦科伊时，他正在欣赏街对面一位穿新式大衣的漂亮女子。她站在路边，准备乘坐马车离去。布卢姆一边在内心里对这位美女品头论足，畅想连篇，一边不耐烦地应答麦科伊的问候。有一辆电车路过，遮住了眼前的美色。布卢姆很气恼，心里抱怨不该在这个时候遇见熟人。电车过去了，美女已坐上车离开了。马车渐行渐远，只留下一个手握钢制栏杆的香艳身影。布卢姆万分惆怅，竟联想到以前偶然看到一位少女在小巷里整理吊袜的场景，也是在关键时刻被女友遮挡住，没看成。

接下来，布卢姆去了药店，给摩莉配了化妆水，并买了一块香皂。这块香皂后来成为一个主题线索，时不时地被乔伊思提及。

布卢姆在第五章最后去的地方是洗澡堂。这里同样用意识流记录下他内心联想到的沐浴享受。

下面是布卢姆在街上看美女，遇到熟人的一段场景描述节选。

——怎么啦？麦科伊说。他出了什么事？
高傲而华贵：长筒丝袜。
——唔，布卢姆先生说。
他把头略微偏过去一点，好躲开麦科伊那张谈兴正浓的脸。马上就要上车了。
——他出了什么事？他说。他死啦，他说。真的，他就泪汪汪了。是迪格纳穆吗？我说。乍一听，我不能相信。至少直到上星期五或星期四，我还在阿奇酒店见到了他呢。是的，他说。他走啦。他是星期一去世的，可怜的人儿。
瞧哇！瞧哇！华贵雪白的长袜，丝光闪闪！瞧啊！
一辆沉甸甸的电车，叮叮当当地拉响警笛，拐过来，遮住了他的视线。