进阶第2课:精油有机化学(基本知识)

精油 - 进阶第2课:精油有机化学(基本知识)

简单来说,单萜烯和倍半萜烯是精油中的主要成分。几乎所有的精油都含有一定量的单萜烯,它们有10个碳原子的结构。倍半萜烯具有15个碳原子的结构(10*1.5=15),比起单萜烯,其分子量较大。倍半萜烯总体上在精油中不那么普遍存在。单萜烯可以穿过细胞膜并影响细胞内的目标。倍半萜烯并不像单萜烯那样小到足以有效地穿过细胞膜,但它们具有独特的形状,使它们能够附着在三维蛋白质结构中的口袋中,从而影响蛋白质的活性。已知倍半萜烯能激活各种细胞表面受体。

下面细细道来。至于官能团,下一课再详说。


【百度】萜烯,简称萜(tiē),是一系列萜类化合物的总称,是分子式为异戊二烯的整数倍的烯烃类化合物。萜烯是一类广泛存在于植物体内的天然来源碳氢化合物。通式为(C5H8)n,链状或环状。半萜烯(n=1,C5H8,间异戊二烯)、一萜烯(n=2,C10H16,如蒎烯、苎烯、香叶烯、莰烯)、倍半萜烯(n=3,C15H24,如姜烯)、二萜烯(n=4,C20H32,如樟脑烯),多萜烯(n=6,C30H48,如鲨烯)。分子量较小的萜类化合物如单萜和倍半萜多为有特殊气味的挥发性油状液体。


一、精油的使用与精油的化学性质有关

化学结构影响物质的吸收和代谢,气味和生物活性。通过了解精油化学的基本原理,你可以学会根据精油的化学性质对精油进行分类。这将帮助你理解如何有效地使用它们,以及如何与他人分享它们。

也许你想享受天竺葵的护肤功效,但你并不特别喜欢它的香气。或许你刚刚用了最后几滴乳香,你需要找到其他的东西作为你的健康细胞功能的日常支持。或者你正在为满足一系列特定的健康需求或创造一种特殊的香味而精心制作自己的混合物。如果你知道精油的化学成分,并且知道如何使用它,你就可以熟练地完成这些任务。事实上,你越了解化学,你就越能有效地使用精油。下面,我们将描述两种常见的基于化学的精油分类方法:碳主链和官能团。

二、碳主链

有机化学是对有机分子的研究。在化学中,“有机”一词的意思是“碳基”。所以有机化学的字面意思是“碳基分子的研究”。了解有机化学的基础知识对于理解精油是必不可少的,因为每一个芳香分子都是由碳原子通过化学键连接在一起的。分子中由碳原子链组成的部分称为碳主链。化学家用一种叫做路易斯结构的特殊图来描绘分子的详细结构。例如,图1是描述精油成分柠檬烯的路易斯结构。图中的字母代表原子。“C”代表碳,“H”代表氢。线代表原子间的化学键,双线代表双键。注意分子的形状是如何由碳主链决定的。你可能还注意到了这个图有多复杂。

图1 柠檬烯的路易斯结构

一种更简洁的描述主干结构的方法是使用碳骨架图(图2)。由于其简单,碳骨架图是描述有机分子最常用的化学图。

图2 柠檬烯的碳骨架图

碳骨架图显示有机化合物的结构与路易斯结构相似,但有几个关键的区别。让我们花点时间看看图1和图2之间的区别。在骨架图中,氢被省略了,而碳没有被标记。由于键仍然显示,你可以知道碳原子在哪里,因为它们存在于代表键的线的两端。

萜烯是植物合成的一类芳香族分子。每种植物都有数百种被称为萜烯合成酶的特殊酶,这些酶共同作用,用叫做异戊二烯单元的更小的单元构建这些化合物,而异戊二烯单元有五个碳原子。萜烯类主要有三种:单萜烯类、倍半萜烯类和二萜烯类。二萜烯有时存在于精油中,但含量很小。它们的大分子量使它们在水蒸气蒸馏过程中不会蒸发。单萜烯和倍半萜烯是精油中的主要成分。单萜烯和倍半萜烯由于其大小和结构的不同,对人体的影响也不同。

几乎所有的精油都含有一定量的单萜烯。它们有10个碳原子的结构,由两个异戊二烯单元衍生而来。单萜烯可以有一个直链主链或一个单环(见图3)。

图3 一些常见的单萜烯类包括柠檬烯(左上)、伽马松烯(中上)、月桂烯(右)和对聚伞烯(下)。

由于它们的体积较小,它们对空气和热的反应很快,而且它们比更复杂的倍半萜烯类化合物更容易被分解。单萜烯类化合物对细胞膜有很强的作用,因为它们很小,可以容纳进构成细胞膜的脂肪分子之间。它们也足够小,可以完全穿过它并影响细胞内的目标。据信单萜烯有2000多种,每种都有其独特的生物活性。

倍半萜烯具有15个碳原子的结构,由三个异戊二烯单元衍生而来。由于其分子量较大,倍半萜烯的挥发性比单萜烯小,因此总体上在精油中不那么普遍存在。据信有一万多种不同的倍半萜烯。倍半萜烯可以有一个直链主链,一个环,或两个环(见图4)。

图4 一些常见的倍半萜烯包括大根香叶烯(左上)、愈创烯(右上)和金合欢烯(下)。

倍半萜烯并不像单萜烯那样小到足以有效地穿过细胞膜,但它们具有独特的形状,使它们能够附着在三维蛋白质结构中的口袋中,从而影响蛋白质的活性。已知倍半萜烯能激活各种细胞表面受体。

三、官能团介绍

另一种描述精油特性的方法是基于官能团。在骨架图上很容易找到官能团,因为它们是被详细说明的,而碳和氢分子则被省略了。例如,字母“O”和“H”(代表氧和氢)在醇的碳骨架图中被清楚地说明,醇是一种特殊的官能团(见图5)。

图5 含醇官能团的单萜烯

官能团是分子中不同的原子群,但它们具有特征性的性质,无论分子中包含的其他原子如何。例如,薄荷酮和香芹酮都是酮,这意味着在它们的结构中,它们都含有一种与氧原子的特殊双键。例如,实验研究表明,富含薄荷酮或香芹酮(即薄荷和莳萝)的精油可以舒缓组织,还可以促进消化功能。虽然按官能团对精油进行分类并不能说明使用和功效的全部情况,但很明显,它可以为精油的日常使用提供一个有意义的框架。


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