电影《那年1987》是以改革开放为背景的，讲述一群年轻人去广州打拼的故事。故事开头就是一个没考上大学的年轻人叶振云跟随比他大两岁的叔叔叶川去广州讨生活，他们在火车上遇到了一个叫做刘芳的女孩儿，她长得瘦瘦高高的，笑起来十分好看。
他们显然对芳子都有好感，接着一个叫做夏天的年轻男孩儿开着汽车过来了，是来接她的。夏天表现了很强的占有欲，然而刘芳对他有些反感。
至于他们去了振云父亲工作的工地，他们仿佛有使不完的力气，为了多挣点会晚上也帮人搬货卸货。这一天晚上，他和她相遇了，因为自卑就没敢见她。
他总会周末去图书馆，只为远远偷拍一张她的照片。过了不久后，振云父亲受伤了，然而工地包头却没给应有的赔偿，他们讨要无果就离开了。
为了给父亲治病，振云在餐馆洗盘子。第二次遇见就是在饭馆里，夏天约她吃饭，随后一个黑社会老大模样的人进来找他算账，要他这个厂长的儿子立刻还他钱，并用刘芳威胁他，夏天却不敢有任何行动。
这时候振云冲了进来，打伤了老大，随后牵着芳子的手开始狂奔，芳子借着这个机会让他进了她工作的服装厂。踏实肯干的他，赢得了看门大爷的青睐，收他做了徒弟，原来这大爷是上个世纪有名的裁缝，逃难到广州来的。
他们正要彼此走的更近一点时，叶川回来了，他给振云一张电影票，要他递给芳子。当时芳子问他自己该不该去，楞头青的他没有让她不去，失落的芳子去看电影了，在回家的路上叶川表白了，但芳子毫不犹豫的拒绝了，傻傻的振云意识到自己有点愚蠢，骑单车去找她，刚好他们遇见了，上了单车，芳子愉快的笑了。
叶川为此离开了，失去了联系，他们彼此之间从此像隔了一座山，芳子一次次的努力向他暗示自己喜欢他，然而不知道他是真傻还是假傻，一次次伤害了芳子。
一位叫着李先生的香港老总，投资他们的厂子，还邀请他们去香港参观，期间李先生就单独邀请芳子吃饭，芳子又问振云他想不要要她去，振云又没有表态。在他失落坐在码头时，芳子出现了，她的头靠在振云肩上，任由海风出动她长长的秀发。
后来厂子没了，是夏天烧的。原来在这之前，振云在路上遇到被人揍的夏天，好心接他回家，
表示愿意给他一份工作，夏天还是那个夏天，他的回复是以德报怨真是高尚啊！在振云回复电话的时候，他点燃一根香烟，接着又划了一根火柴，只见火柴落地，布料顷刻间化为灰烬。振云进了警察局待了一段时间，出来时对芳子笑了，他明白自己不是什么都失去了，至少还有她。
想不到的是，叶川寄回了信，更准确说是遗物，真心祝福他们幸福，也大致说了自己这些年跑船，但病了，估计等不到上岸了。
振云一直觉得是自己逼走了叔叔，如今他又去世了，愧疚感又加剧了。于芳子而言这是不公平的，喜欢一个人是没有错的，为什么总是要牵扯这么多的无奈。
彻底失望的芳子，她答应了李先生的求爱去了香港，作为交换条件是资助振云办厂。要离开的前一晚，他们喝酒痛哭，最后还是芳子的主动下，他们睡了。不待振云醒来，芳子就离开了。
时间一晃过了二十年，他们之间通过书信往来，终于芳子答应来见他，他坐在一个咖啡屋静静等待着，接着一个像极了芳子的小女孩儿进来了，随后李先生也进来了，他们去了墓地，墓碑上写着“爱妻之墓”。
原来早在二十年前，去香港后几个月，芳子就查出怀孕了，生下孩子不久后得了癌症去世了，李先生因为爱她，所以很尊重她，没有和她结婚，一个人默默抚养着孩子，回复给他的信是孩子写的，如今孩子长大想与振云相认，李先生没有反对。
他和振云都是头发染上白色的中老年人了，坐在一张长椅上聊着，让我觉得李先生爱的太伟大了，爱的太深沉了。于振云而言是他的懦弱和自卑失去了芳子，正如李先生说：你知道吗？芳子一直在等你，在她最需要你的时候，是我陪着她。
就这样故事完结了，留给我们的就是遗憾和感动，事业失败了还可以在次创业，爱情失去了就是一辈子的遗憾。
