《那些年，我们一起追的女孩》把时间轴拨回1994年的彰化精诚中学，用一段既青涩又带火的旁白，把观众塞进满是汗味与纸飞机的旧教室。柯景腾，一个把课本当草稿、把训导处当第二个家的叛逆少年，因为“头发过长、制服不整”被班导沈佳宜抓个正着。沈佳宜，全班第一、马尾一甩就能让男生集体安静的好学生，顺手把“监督柯景腾”当成课后作业。于是，一场“她逼他读书、他带她叛逆”的拉锯战悄悄开跑：她拿圆珠笔戳他背，逼他写数学；他教她翻墙买甜不辣，再用机车飙过稻田送她回家。青春第一次露出牙齿，在两人互写“用功”与“幼稚”的纸条里，咬下一口甜。
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1997年，他们一起考上台北的大学，以为离开小镇就能放大喜欢。柯景腾在宿舍打赤膊练俯卧撑，只为在圣诞夜把肌肉塞进沈佳宜的掌心；沈佳宜却开始怀疑“好学生滤镜”是不是她唯一的盔甲。一次联考后的雨夜，柯景腾冒雨送宵夜，却在校门口看见沈佳宜被学长撑伞接走——那把黑伞像一堵墙，把“我们”瞬间切成“我”和“她”。少年自尊爆炸，他转身冲进雨里，没听见沈佳宜在背后喊“我只是想让你吃醋”。那一晚，台北的雨把未说出口的喜欢泡得发胀，也成了他们第一次断联的休止符。
1999年，921大地震。柯景腾疯了一样拨遍台北所有公共电话，终于听到沈佳宜带着哭腔报平安。那一刻他才发现，原来“地震级”的担心，比任何情话都诚实。余震后的周末，他骑机车狂奔南下，在嘉义火车站堵到沈佳宜。两人隔着月台拥抱，像要把断掉的三年一次抱紧，却谁也没敢把“复合”说出口。列车启动前，沈佳宜把一本《英文文法大全》塞进他怀里，书页里夹着一张纸条：“如果你再幼稚一次，就真的追不上我了。”柯景腾笑着挥手，却把纸条折成纸飞机，扔进铁轨——他以为来日方长，却不知青春最擅长擦肩。
2005年，沈佳宜的婚礼邀请函寄到柯景腾的出版社。新郎不是学长，也不是地震夜那通电话里安慰她的人，而是一个会把她便当里的香菜全部挑走的普通男人。婚礼前夜，老同学们在KTV起哄，柯景腾醉醺醺地唱《对面的女孩看过来》，笑到一半突然哽咽：原来“追”了整整十年，他们始终差一句“我喜欢你”。婚礼当天，他穿着蹩脚西装，和其他男生一起冲上去吻新娘——按照习俗，必须让新郎“抢”才能吻。镜头升格，沈佳宜被众人推搡，回头冲柯景腾笑，那笑容和17岁那天午后、她转身借他铅笔时一模一样。柯景腾最终没有吻下去，只是大声喊：“新郎，你可以亲了！”掌声雷动，他却在人群里轻声补完那句迟到的对白——“那我就继续幼稚下去吧。”
片尾，柯景腾回到母校，在黑板上写下“沈佳宜，我喜欢你”，然后笑着擦掉。窗外，16岁的自己骑着单车呼啸而过，马尾女孩在走廊尽头回头，阳光把两人的影子拉得很长很长。电影没有给青春一个“如果”，它只是把遗憾拍成光斑，洒在每个人的校服上：原来最痛的错过，不是你没回头，而是我们都没把喜欢说到足够让彼此听见。
