公元189年，凉州刺史董卓入京，废少帝，立献帝刘协，后又杀了何太后及少帝，自称太师，专擅朝政。曹操不满董卓的倒行逆施，不愿与他合作，便改名换姓逃出洛阳，开始了他的创业之路。
到陈留之后，曹操散尽家财，招兵买马。同族夏侯惇、堂弟曹仁等听闻曹操起兵，皆赶来投靠。至此，曹操拥有了自己的班底、拥有了自己的团队，拥有了争夺天下的基础。
有了这些基础之后，曹操决定讨伐董卓。但讨伐董卓仅靠一人之力是远远不够的，怎么办呢？曹操想到了一个主意，他决定联合其他诸侯共讨董卓，推举袁绍为盟主。为什么自己不当老大要换别人来当呢？嘿嘿，曹操可是有自己的小九九，他想：“如果我做盟主，那肯定是不行的，我出身不好，那些诸侯也不一定听我的。而袁绍不一样，这家伙出身于名门望族，自曾祖父起四代有五个人位居三公，且极好面子。推他为盟主，正遂了他虚荣的心理，号令诸侯们也容易得多。”
曹操确定了这个方案，立即着手行动。可惜人算不如天算，他的这些合作伙伴除了孙坚以外，个个都是草包，敌人还没有消灭，自个儿先闹起了内部矛盾，而且身为盟主的袁绍也没有能力去调解，慢慢地这个联盟也就解散了。
曹操第一次创业以失败告终，但他没有灰心，马上进行第二次创业，这次创业他不再搞什么合伙制，决定单干，自己当老大。
刚好此时，黄巾军攻打兖州，兖州刺史刘岱阵前被斩。曹操找到了机会，托好朋友鲍信的帮助，出任兖州牧，与鲍信合力进攻黄巾军。此战中，曹操认为黄巾军得胜后骄傲轻敌，设奇兵以迎击黄巾军，自己与鲍信先行，而步兵未到。在战斗过程中，鲍信为救曹操不幸战死。后大军赶到才终于将黄巾军击败。当年冬天，获得降卒三十余万，人口百余万，曹操将其精锐收编，组成军队，号为“青州兵”。现在，有了军队、有了地盘，曹操成了割据一方的诸侯。但曹操并不满足于此，他要继续扩张，他的梦想可是要把公司做上市的。
公元193年，曹嵩在投靠儿子曹操的路上，被陶谦的手下给杀了。为此，曹操进兵徐州，所到之处大肆杀戮。陈留太守张邈对曹操感到不满，联合陈宫背叛曹操，迎接吕布为兖州牧。形势危急，曹操赶忙从徐州撤回，听说吕布屯军于濮阳，遂围攻濮阳。两军相持百余日，后以停战告终。直到公元195年，曹操再次进攻吕布，才平定兖州。吕布战败逃亡徐州投靠刘备。
公元196年，曹操迎回落魄的汉献帝。这是曹操一生中非常重要的一个政治决策，对外可以利用中央的权威号令诸侯（不听话就有理由打你了）;对内可利用朝廷的正统性使更多的人才为已所用。这一步，确立了曹操的地位，顺利从民营企业转成了国有企业（本质上还是曹操自己的公司）。
有了这个优势，曹操开始动手收拾那些不听话的诸侯，打袁术、灭吕布等，可谓是一路凯歌。但这惹毛了一个人——袁绍，他越来越看不惯曹操，心想：“这家伙之前还是我的小弟，现在居然爬到我头上来了。”于是决定修理一下曹操（此时曹操军力、物力均比不上袁绍）。
公元200年，袁绍率军进攻曹操。双方一攻一守，相持了近两个月，久战之下，情况对曹操越来越不利。然而就在此时，袁绍谋士许攸因献计偷袭许昌不被采纳，且在河北的家属犯法被抓，心生悔恨，遂转投曹操，献计偷袭鸟巢。曹操采纳许攸的计策，偷袭鸟巢大获成功，局势由被动转化成了主动，进而打赢了官渡之战。
打败了强大的袁绍，平定了河北，曹操的实力走向了巅峰，曹氏集团成功上市。
曹操两次创业，最终获得成功。他的成功不是偶然，在遭遇失败、挫折他没有轻言放弃;他有独到的眼光，别人不看好的项目（汉献帝）他敢于去做;在千钧一发之际，能够力排众议做出正确的决策。
创业路上从来没有一帆风顺，如果有人说他成功是运气好。不要信，因为这只是他的谦词。
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