在《红楼梦》这本书中男女主人公贾宝玉和林黛玉相爱却未终成眷属，贾宝玉和薛宝钗结婚了。林黛玉在宝玉结婚那天香消玉殒，贾宝玉和林黛玉的爱情以悲剧告终，不圆满的结局总是让读者无法释怀。探其缘由由以下几个原因造成，本人粗浅拙见。
首先，家庭地位的悬殊。薛宝钗有家，有母亲，有哥哥庇护，贾宝玉的母亲王夫人又是她的亲姨妈，贾家内务府第一当家人王熙凤又是她表姐，亲上加亲，肥水不流外人田。而林黛玉父母先后病故，她无依无靠，投靠年迈的外祖母，过的是寄人篱下的日子。除了老祖母没有人给她撑腰、出头，大观园就是一个小社会，谁在乎一株“寄生草”呢？更何况是一只没有潜力的股票，没有人愿意投入感情和时间。
其次，对手厉害，工于心计。《红楼梦》十二金钗里最厉害是王熙凤，这里的厉害不是才学，是为人处世，人情练达方面。第二当数薛宝钗了，察言观色，拉拢人心，又会说话又会忍气吞声，给人留面子，照顾别人情绪，有大局意识。从老到小，从尊到卑都喜欢她。得到贾府第一夫人的喜欢，王夫人的贴身丫鬟金训儿投井自杀，薛宝钗能够来到王夫人面前及时安慰，把自己两套新衣服给金训儿妹妹玉训儿，替王夫人补偿对侍女的悔意，还说了许多宽慰王夫人的话，令王夫人释怀又感动。间接巴结贾母，让哥哥拿来几大筐螃蟹和酒史湘云撑面子请客，替拉拢史湘云讨好贾母，史湘云是贾母娘家孙女。薛宝钗还是一个工于心计的人，红玉和贾芸互传手帕的私情被她偷听，她嫁祸到林黛玉这不知情的人身上，可想而知她是怎样耍手腕。爱慕虚荣，贪慕荣华富贵，总是和贾宝玉父亲一样整天劝他读四书五经等，考个功名利禄出人头地。而那林黛玉不但爱耍小姐脾气，心眼又小，还爱在语言上占上风，得理不饶人，尖酸刻薄，从上到下不得人心。她整天发小脾气，不知缘由就和宝玉闹别扭生气，让贾母很伤神费心。把贾宝玉搞得时不时癫狂发疯，从第一次林黛玉进贾府与宝玉见面，就致使贾宝玉癫狂病发作把拿块“命根子”险些摔碎，让贾母、王夫人等人心惊肉跳一场。贾府的仆人们都不敢招惹和亲近她，因为心眼小，爱多想，一不留神就得罪她，还不自知她为啥哭，相处起来很累。她自己也活的处处小心，步步留心，整天郁郁寡欢，谁都喜欢阳光的人。她看不惯世人的奴颜婢膝，阿谀奉承，王熙凤一流嘴脸，不愿同流合污，也看不惯贾府里的蝇营狗苟的龌龊事，一直孤芳自赏，自怨自艾。
以上原因注定林黛玉和贾宝玉是无法有好结果的，最重要是封建社会的礼教和等级制度也无法让这两位自由恋爱的青年逾越。
