《宋史·苏辙传》说：“辙与兄进退出处，无不相同，患难之中，友爱弥笃，无少怨尤，近古罕见。”苏轼苏辙兄弟情深在两人的诗句中亦可窥一斑。
苏轼在读到唐代诗人韦应物的诗句“宁知风雪夜，复此对床眠”后，感触颇深，便与苏辙约定“夜雨对床”。后来两人在互答诗中不断提起，苏轼曾说：“君知此意不可忘，慎勿苦爱高官职。”
“乌台诗案”中，苏迈之友大摆乌龙给苏轼送去那条“绝命鱼”，让苏轼在《绝命诗两首寄子由》中说：“与君世世为兄弟，更结来世未了因。”
而苏辙对兄长之情亦复如是，称“平足之爱，平生一人。”并谦卑地说“自信老兄怜弱弟，岂关天下无良朋。”
苏辙在唐宋八大家中的名气虽不及苏东坡，但时人对其评价相比苏东坡亦毫不逊色。就连苏东坡也常说他实不如苏辙，“至今天下士，去莫如子由。”在文学修为上，苏东坡说苏辙文如其人，不愿为人所知而已，实则“子由诗过吾远甚”。就连苏门四学士之一的秦观也说，学诗应如苏辙，说其诗如元气内冲，而不像苏东坡那样如日月高不可攀。同时，在学术专著方面，苏辙得益于晚年在颖昌潜心著述，共著书94卷，比兄长的27卷犹多。
兄弟二人既是同科进士，又同朝为官，甚至在哲宗时期，由于太皇太后的恩宠，二人几乎一时统领朝局。这时，太皇太后意欲让苏东坡为相，但实际官职仍不如作为门下侍郎的苏子由，相当于副宰相。若苏东坡又坐上相位，则宋室江山即为兄弟二人掌管。这样的局面是苏东坡的对手们所不愿看到的，而二苏也因“对床之约”不屑于朝政的争夺，苏东坡也多次向太后请辞，最终准允再一次调往杭州。
兄弟二人无论在文学成就、政治见地、人格人品上，都难分伯仲，甚至连被贬的经历也出奇的相似。苏东坡一生中最重要的三次被贬分别是黄州、惠州和儋州，而苏辙则对应的是筠州、雷州和循州。可能大家更为熟知苏东坡面对政治迫害而表现出来的文人风骨和节气，却少知苏辙在面对困境时亦如其兄长般超然无惧，“世人欲困我，我已安长穷”就是苏辙对自己的最好写照。
但苏辙之所以能与苏东坡并列唐宋八大家，仍有过于苏东坡之处。尤其是在为人处世方面更为稳重老练，不像苏东坡那样肆无忌惮。这也是子由在仕途上比苏东坡做得更顺、官位更高的原因，甚至在苏东坡与王安石闹得不可开交之际，苏子由因其稳重内敛且才识过人，却被王安石纳为己用。
苏辙与苏东坡性格截然相反，一个豪气张扬，广交四海朋友；一个性格内敛，深居简出。尤其是在被贬期间，苏东坡一个人耐不住寂寞，常逮着人就唠嗑，甚至连老农也不放过，老农说和你这位大学士我不知聊什么好，苏东坡就说讲鬼故事也行。苏东坡的友人中，有和尚、道士，有鸿儒、白丁，还有歌女，好不热闹，朋友相聚自然免不了饮酒作诗，诗词一出就广为相传，自然就给苏东坡惹来不少祸害。而苏辙不一样，其闲居之时基本上都是闭门不出，他在诗中说到，“宇宙非不宽，闭门自为阻。心知外尘恶，且忍闲居苦。”所以，他这种不闹腾的做派，使他的晚年也得以在更靠近京都的颖昌安度，而苏东坡深知自己不为敌对派的群小所容，故而在流放儋州（海南）获释后，选在了远离京城的常州落户，怎料未几日，身先逝。
兄弟二人曾在人生最后一次流放途中于广西滕州相遇，苏辙一路相送至雷州海滨，这是两兄弟的最后一次见面，有感于斯，拙作一首《少年游》，聊以缅怀：
椰影白帆，碧波逐滩，红树沙鸥翔。此去千载，怎奈蛮荒，残月满地伤。
雷州夜雨，相约对床，梦回少年郎。自兹一别，天涯路远，生死两茫茫。
