建安四年，袁绍兼并公孙瓒后，早有图许之意，兵力强大，遂南征。同年八月，曹操进军黎阳，臧霸驻青州，于禁屯军河上。
建安五年，曹操东征刘备，此时田丰提议趁曹操东征刘备之机，攻曹操后方。袁绍却因“子疾”与良机擦肩而过。曹操平昌豨叛后，还军官渡。二月，袁绍遣郭图、淳于琼、颜良攻东郡太守刘延于白马，当时沮授曾谏袁绍，颜良性情促狭，虽然骁勇但是不能独挡一面。袁绍不听，引兵至黎阳，南渡。
在早期，曹操和袁绍是多线作战。在曹操东征刘备时，袁绍攻于禁于延津，于禁坚守。后来袁绍别营被于禁和乐进等带着五千步骑攻破，从延津西南的缘河到汲、嘉二县失陷，袁绍中何茂、王摩等将领二十余人投降。曹操后来又让于禁的别将屯原武，攻袁绍别营于杜氏津，，不过依旧逐渐撤退，撤军至官渡。袁绍和曹操是在兖州、豫州正面交战。
四月，曹操北上救刘延，进军延津，采用荀攸之策成功使袁绍向西分兵。张辽、关羽轻兵袭白马。此时程昱守鄄城，袁绍听说程昱兵少，不愿耗费兵力攻打鄄城，直奔许昌。
袁绍在损失颜良、文丑之后，将战线推进至官渡。白马之战曹操虽然胜利，但实力不足，被袁绍推进至官渡后形成对峙，可以说是最后一搏。
而袁尚所置河东太守郭援到河东，关中都暗中与他通信来往。钟繇渡汾水为营，张既说服马腾一起攻郭援，郭援失败。后来，河东的卫固、张晟、张琰、高幹等人又被钟繇击破。而袁绍和曹操相拒于官渡之时，臧霸多次以精兵入青州，袁绍不能攻下曹操东方。
袁绍靠着实力强劲与曹操在官渡对峙、消耗。袁绍有四州之地，沮授提议持久战，曰：“北兵数众而果劲不及南，南谷虚少而货财不及北；南利在于急战，北利在于缓搏。宜徐持久，旷以日月。”袁绍不从。
八月，袁绍连营逐渐逼进官渡，与曹操战，胜。袁绍占有优势。此时曹操兵不满万，伤者十二三，士卒多叛，军中粮少。但是袁绍内部消耗十分严重。
袁绍派淳于琼等将兵万余人北迎运车，沮授说袁绍：“可遣将蒋奇别为支军于表，以断曹公之钞。”袁绍不从。袁绍多次判断错误，并且不断削弱沮授的权利，沮授开始是监军，在郭图等人蛊惑下，袁绍分监军为三都督，让沮授及郭图、淳于琼各典一军，沮授开始被架空。后来袁绍渡河时，又把沮授部兵给了郭图。
不仅如此，袁绍内部消耗严重，派系矛盾巨大。审配坐镇邺城，从严执法收系许攸家人，这促使了许攸的投敌。淳于琼驻扎在距离袁绍四十里的乌巢，此时许攸进袭许之策，袁绍不从，同时家人被审配从严治理，直接导致许攸投靠曹操，并且为曹操带来重要情报。曹操留曹洪守营，亲自带步骑五千夜袭乌巢。
张郃此时劝说袁绍立即救乌巢，而郭图此刻主张攻官渡。张郃认为曹操官渡大营坚固，不能很快攻打下来，一旦淳于琼失守，必败。
袁绍却听从郭图建议，派轻骑救淳于琼，而用重兵攻曹操官渡大营。官渡久攻不下，曹操却大破淳于琼，并且把来支援的轻骑斩杀。而袁绍的大将张郃，带着高览及所属兵马投敌。
袁绍彻底崩盘。
袁绍失败的原因，一是内耗，即派系斗争。开战之前的沮授被分权，从监军到都督最后兵权归了郭图，到审配从严执法收系许攸家人，逼反许攸，然后在得知乌巢被偷袭后，郭图与张郃的意见相左。失败后，张郃反水，袁绍内部损耗巨大。二是袁绍多次判断错误，从曹操东征不去攻许而错失良机，用颜良失误，沮授以袁绍有四州之地建议持久战消耗曹操的建议被驳回，曹操夜袭乌巢，而袁绍选择弃乌巢而直接力攻官渡。
