玄武门之变之前，李建成感到李世民对自己的巨大威胁，联合李元吉等，意图除去李世民。李元吉多次劝李建成下手铲除李世民，可事情进行到一半，李建成又放弃。
李建成并不白痴，一心想除去李世民，却又为何在绝佳的条件下犹豫迟疑了呢？这一点令人感到非常的奇怪。
一、李建成想不想杀李世民？
李建成曾私自招募四方骁勇之士二千人作为太子宫卫士，又令手下招募突厥士兵三百人进入宫中，准备进攻李世民居住的西宫。
李建成命令部下赠送盔甲武器给庆州军区司令杨文幹，催促他起兵进攻李世民，随后杨文幹起兵叛变。
李建成等人后来邀请李世民夜宴，在酒里下毒，李世民饮后中毒吐血。
不久遇到突厥大军侵犯边界，李建成推荐李元吉领兵讨伐，想借其兵马作乱。李建成与李元吉谋划在大军出发时，利用昆明池宴会送别的机会，埋伏壮士杀掉李世民。
二、李建成错过好几次诛杀李世民的机会
李世民曾经随同李渊前往李元吉家里，李元吉命其手下埋伏于寝室之内，准备刺杀李世民。李建成不忍，中途放弃这样做。
李建成召唤李世民宴会喝酒，李世民饮下李建成提供的毒酒，只是吐血，竟未被毒死。
八百年前，荆轲刺秦王的时代就有沾之即死的毒药，小小的一杯毒酒也足够致命。身为太子的李建成不可能找不到致命的毒药，李世民宴会饮酒，也不可能只饮用小小的一杯。李世民只有中毒症状，看来毒性并不强。
有没有可能是李世民在酒里下毒，用来博取李渊同情呢？应该不会。第一，此次饮酒，是李建成邀请和安排，李世民难以下手。第二，之前李建成等人的谗言都让李世民的几次战功化为李渊的怨恨和猜忌，随后李渊的同情也很快烟消云散。这种苦肉计的效果可以被他们轻松化解掉，李世民自己下毒不仅徒劳又有伤害自身的风险。只能说明李建成暂时还不想让李世民死。
三、李建成半途放弃杀李世民的顾虑是什么？
李建成开始时并未表现出非杀掉李世民不可的态度，反而是李元吉的态度十分激进。多次向李渊进谗言诬陷，连谋反罪名也都用出。还埋伏杀手准备在宅中进行刺杀行动，表现出和李世民水火不容的态度。
此时的李建成只要睁一只眼闭一只眼，李元吉都会完成除去李世民的目标。但好几次的刺杀行动竟被李建成半路叫停，除非李建成制止的很决绝和坚定，否则不会这样。
当时刺杀李世民至少有两个绝好的机会，一是李世民和李渊前往李元吉家中，李元吉手下已做好埋伏，准备刺杀李世民，却被李建成坚决制止。事后李元吉大发脾气：“这还不是为大哥考虑，他对我有什么危害呢？”
二是送大军出发抵抗突厥而举行的昆明池宴别，李建成准备埋伏壮士刺杀李世民。但这个机会还未实施，玄武门之变就发生了。
都是埋伏杀手刺杀，为何第一次，李建成就会半途制止呢。这两次刺杀有两点不同：1、第一次李渊陪同在身边；2、第一次布置下的都是李元吉的手下。是否会顾虑到父亲在场，兄弟相残，所以才不忍心呢？有可能。但之前李建成打算派兵攻打李世民的住所，又让手下杨文幹起兵叛变，诛杀行为已经很明显。而且杨文幹叛变的那一晚，李渊犹如惊弓之鸟，夜不能寐，宫殿也不敢回去住。当面刺杀李世民和杨文幹叛变相比，对李渊的刺激应该是要小得多。
那么就只剩下一点了，行刺的手下全都是李元吉的人。只要李元吉有此想法，也可以顺便杀掉李建成。
刺杀李世民，理论上最大最直接的受益人应该是李建成。放弃刺杀行动一定是除去他之后会有更大的威胁产生，此事牵连的主要人物有李渊、李建成、李世民和李元吉。从李渊的角度考虑，李世民死后，李建成的位置会更稳固。那么只有一种威胁的可能性，就是李元吉。李建成制止了第一次的刺杀，李元吉反应强烈，达到愤怒的程度。还特意对李建成说我做这一切都是为了大哥，对我有什么好处。如果真的与己无关，半途放弃干嘛要如此恼怒呢。只能说明放弃此次的刺杀，对李元吉的利益造成了重大的损失。
四、李元吉为何让李建成不安？
当一个人帮别人办事，表现的比当事人还要积极热心时，就要小心了。这个人要么是傻子，要么就是别有所图。
李元吉积极为李建成出谋划策，是因为李建成答应事成之后让李元吉做皇太帝（皇位继承人）。
但李元吉凶狠残暴，连抚养自己长大的乳母都杀，绝不可能终身侍奉李建成。身为一起长大的亲兄弟，又比他年长14岁，不会一点都不了解他。李元吉战绩平平，但作战经验丰富。以抵抗突厥为名，掌握军队，又吸收了李世民的精兵猛将，只要李世民一死，李建成对李元吉是无法掌控的。
李元吉在不断削弱李世民力量的同时迅速壮大，又表现出迫不及待想除掉李世民的想法。这时候观察李世民和李元吉两人的变化，一个变成瓮中之鳖，一个拥有了可以消灭威胁的巨大力量；一个看似平静，一个残暴冒进。此消彼长，形势颠倒，李建成是有可能会对李元吉防备的更多。
《三国演义》中，东吴抢荆州、杀关羽，导致孙刘联盟破裂。除了以往的恩怨之外，最重要的是西蜀和北魏的关中大战，结果是西蜀胜，北魏败。西蜀短暂的取代北魏成为东吴的最大威胁，所以东吴才会放弃以往的“仇敌”，去攻击昔日的“盟友”。孙权不是傻瓜，只是司马懿的离间计正中孙权的要害，才会顺利实施。
五、李建成暂时不能杀李世民
早期为对抗李世民集团，李建成不得不吸收拉拢其他势力。李建成虽然防备李元吉，但还是需要他来加强自己一派的力量，不能让李元吉生出二心。
李世民的存在是李建成和李元吉二人合作的基础，李世民一死，二人的矛盾就会立刻显现，那时李建成也会成为下一个被除掉的目标。有李世民在，李建成暂时安全。所以李建成不能对李世民毫无行动，但又不能致他于死地，好多次的刺杀因“李建成的不忍”而停止就说的通了。
李建成对李元吉做好防范的时候，就是要真正杀李世民的时候。李建成准备在以抵抗突厥为名举行的昆明池宴会上诛杀李世民等人，如果他想一起解决掉李元吉，没有更好的机会了。
事变前一晚李世民上奏举报李建成等人谋反，李建成得到消息，有一晚上的时间准备。李世民一反逆来顺受不反抗的常态，突然进行反击，预示着事情有变。但在玄武门之变之前，李世民手里的猛将和精兵被调走，处于势力的最低谷，所以此事也没有让李建成提高多少警惕性。
此时李元吉建议动员军队备战，声称有病不入朝，静观其变。李建成认为宫内戒备森严，建议入朝观察情况。事变发生后，太子宫卫队和齐王府精锐士兵准备攻入玄武门，说明事变发生时，宫内没有李建成事先安排的军队，而李世民仅利用埋伏在玄武门的少量伏兵和卫士就除去了兄弟二人。为防止李元吉趁机领兵作乱，李建成和李元吉只身进入玄武门，却对李世民的防备大意了。
可能正是因为忌惮李元吉，才会在除去李世民的关键点上犹豫迟疑了，给了李世民绝地反击的机会。
事变中，李世民一声大哥，李建成回头。李世民射出一箭，李建成躲避不及，中箭身死。李元吉拉弓几次，竟紧张到都未成功将箭射出。李世民在之前心理准备已妥当，毫不犹豫，冷酷无情。而李建成和李元吉的慌乱错愕表明他们没想到李世民会立刻诛杀他们，他们之前还沉浸在互相算计之中，却忽略了最大的敌人。决心未定，准备不足，才会在事变中双双毙命。
