《别董大二首》是唐代诗人高适的组诗作品。这两首诗是诗人与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。
这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（公元747年），送别的对象董大的身份尚无法确定。敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。天宝六年春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。
第一首诗，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，胸襟开阔，雄壮豪迈。前两句“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。这两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
后两句“莫愁前路无知己，天下谁人不识君” 是对朋友的劝慰。话说得响亮而有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
第二首诗，“六翮（hé）飘飖（yáo）私自怜，一离京洛十余年”。六翮飘飖是比喻四处奔波而无结果，两句点明诗人十多年前离开京城，现在正处于浪游中。从“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”两句看，他当时也还处于连买酒的钱都没有的“贫贱”境遇之中，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。
