苏小小何许人也？南齐钱塘第一诗伎（也有说歌伎）。注意，此“伎”非彼“妓”，伎在古代是指专门从事某项技艺的人，后来才渐渐与妓等同。刚开始的青楼，也不能算作妓院。清代袁枚《随园诗话》中说：“齐武帝于兴光楼上施青漆，谓之青楼”，并指出：“今以妓院为青楼，实是误矣。”直至后来，青楼才与妓院挂钩。
苏小小饱读诗书，满腹才情，美貌自不必说，以诗会友，引无数王孙公子竟折腰。因生的娇小玲珑，故名小小。十五岁时时家中遭遇变故，父母辞世，后与乳母移居城西的西冷桥畔，也开启了她作为一代名伎的悲喜人生。
虽说苏小小不同于我们现在认为的妓女，但是她的身份在当时那个时代也是为社会所鄙夷的，就如现在的网络红人一样，尽管粉丝无数，但若被那些官宦之家提及，她的身份也是等不了台面的。所以苏小小与她的第一任男友阮郁情深不寿，碍于门第世俗最后无疾而终。苏小小在当时是一位风尘女子，可是这个阮郁却大有来头，是当朝宰相的儿子，显然，他们之间是不可能的。西泠桥畔邂逅相遇，相知相爱，灰姑娘和王子上演了一番偶像剧式的痴情绝恋，最后还是被门第观念生生拆散。
最后，阮郁被其父逼回了金陵，苏小小一人在西泠痴痴地等盼，痴痴地盼，春去秋来，相思成疾却始终不见阮郁归来。久而久之，苏小小一点点失去希望，这份感情就随着时间的推移慢慢地淡了下来……
不知过去了多少个秋日，是日，苏小小在湖畔散步，恍惚间见到一位少年神似阮郁，千种思念，万般愁绪涌上心头，泪水模糊了双眼，是阮郎回来了吗？不是，这是一位衣着简朴的公子，鲍仁，只是他衣袂飘然好似阮郎，可惜终归不是。苏小小得知这位少年因资金匮乏无法前往金陵求仕，便慷慨解囊，出资相助，故事在这里即将画上句号。
红颜多薄命，苏小小后来被害入狱，身染重病而死，她这一生命运坎坷，却始终不忘阮郁，临死之际让人将她葬在西泠，她要继续等待她的阮郎，只不过她这满腹痴情阮郁可知？鲍仁求仕归来得知苏小小的死讯，悲痛不已，扶棺痛哭，最后遵照遗嘱将苏小小葬在了西泠，并为她立碑，上题“钱塘苏小小之墓”。
爱情故事已将她的人生渲染的传奇万分，更可贵的是她不卑不亢的品质。传闻，苏小小被当时的上江观察使孟浪刁难，孟浪多次求见，苏小小拒不相见。最后无奈之下方才相见，面对孟浪的为难，苏小小从容不迫，赋诗一首：
梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
若更分红白，还须青眼看！
我们之所以认为古代的这些女子出奇，大抵是因为她们的勇敢精神，她们是那个时代不一样的色彩，在那个不自由的年代，他们敢于去追求自由，寻找爱情，纵使命运可待，时代不公，她们却也活出了自己的风采。作为封建时代里的女性，她们活出了自己，并被后世仰望，她们是固若金汤的专制制度下一面闪亮的人文旗帜，赋予历史温度和传奇。
