公元219年，才子杨修为曹操所杀，时年34岁。
汉水一战，曹军大败于蜀军，退守阳平关，又被张飞夺去粮草，收兵至斜谷口扎营。欲要进兵，又被马超据守；欲要收兵，又恐被蜀兵耻笑。正逢庖官进奉鸡汤，曹操遂将夜间口号定为“鸡肋”。杨修知曹操犹疑间有退兵之意，不但自己收拾行装，而且引得寨中诸将无不准备归计。曹操大怒，以扰乱军心之名杀了杨修，将其首级号令于辕门之外。
曹操也是爱才之人，为何此时却要对杨修痛下杀手？事实上，“鸡肋”事件不过是个借口而已，曹操心中杀杨修的种子早已种下。
杨修出身簪缨之家，曾祖杨震以清廉闻名，拒受贿赂，曾留下“四知”的美谈。杨修学问渊博，极聪慧，后担任曹操主簿（秘书） 。史载，“是时，军国多事，修总知外内，事皆称意。”修之学问才干，可见一斑。
曹操何以对杨修产生不满的呢？《三国演义》一言以蔽之：“原来杨修为人恃才放旷，数犯曹操之忌”。
首先是“活字迷”事件。曹操于新修花园门上书一“活”字，人皆不晓其意，唯杨修道破门内添活，是丞相嫌园门太阔。操虽称美，心甚忌之。其次是“一合酥”事件，杨修识破曹操之意，与众分吃了这一盒酥。书中写曹操“虽喜笑，而心恶之。”曹操不是心疼这一盒食品，他对杨修的嫌恶一方面来自对其才能的妒忌，更多的则来自杨修这种自作聪明、目无尊长的放旷行为。让曹操更加嫌恶的还有杨修“揭穿曹操梦中杀人”事件，书中写“操闻而愈恶之”。“愈恶”就是更加讨厌、更加嫌恶。试想，曹操虚伪的面具被杨修生生摘下，他岂能不恼羞成怒，痛恨杨修？
然而，这三个事件还不足以使曹操对杨修起杀心，因为曹操虽然心忌其才，恨其所为，但心中还是爱怜杨修之才的。真正触动曹操忍耐底线的是杨修在世子争夺战中的所作所为。
在曹操两个儿子曹丕和曹植的世子争夺战中，杨修辅佐曹植，贾诩辅佐曹丕。曹操对曹植向来十分喜爱，有意要将世子之位传给他。曹丕没有曹植那样的文采，表现的也不是那么出色，但他办事用心并得力，在贾诩的扶助下事事都令曹操满意。曹操心中的天平开始向曹丕倾斜。
在杨修和贾诩分别辅佐曹植曹丕的过程中，贾诩非常小心谨慎，所有密谋都是暗中进行的。反观杨修，他参与的“密告曹丕”事件、“教植杀门吏”事件、“替植作答教”事件，均行事高调，曹操知晓后不仅对儿子曹植不甚喜欢，更是对杨修参与世子之争大为恼怒，这是曹操容忍的底线，也是任何帝王都无法容忍的大忌。
关于杨修之死，后人曾这样感叹：“身死因才误，非关欲退兵。”杨修因才得名，因才送命。然而才华作为一种稀缺资源，谁人不想拥有？拥有才华是一种幸运，恰切地、合乎时宜地发挥自身的才华则需要一种智慧。杨修之才是一种小聪明而不是一种大智慧。小聪明的人知识广博、反应敏捷，处处行事张扬，唯恐别人看不到自己的聪明。而真正的大智慧表现在对人和事有准确明晰的判断，当聪明时聪明，当傻时则就装傻，看破不说破，所谓“大智若愚”也。
临死之前，杨修这样叹息:“我固自以死之晚也。”杨修确实是有才的，他看穿了曹操那么多次，当然也看得穿曹操早就对自己不满，暗藏杀心，他之所以行事还是那么毫无顾忌，更多的是个性使然。性格决定命运，此话然之。
