《重庆森林》两段爱情故事，一个少年失恋，一个少女怀春。
金城武演的警察失恋了，于是在5月1日到来前，买够了30罐凤梨罐头，因为前女友喜欢凤梨，自己的生日在5月1日。
在4月30日晚上，吃掉了30罐快过期的罐头，再跑去酒吧喝酒，因为过期的食品让他胃不舒服，酒可以助消化。
看着他一口一口吃掉罐头，突然觉得，真的，很难过。过去的人，过期的罐头，却摆脱不了失恋的痛苦。
在酒吧遇到了女杀手，在酒店默默看完两套粤语唱片，吃掉四份厨师沙拉，守护着她。离开前帮她把高跟鞋擦干净。
去操场跑步，因为跑步可以把身体的水分去掉，就不会哭了。
梁朝伟演的警察失恋了，但是在快餐店的女孩，王菲饰演，看上了梁朝伟。这个故事的主角是王菲，喜欢对方，偷偷看对方，拆了信拿了钥匙，帮他家搞卫生、弄装修。看似奇怪，但这是最率真的她的做法。当梁朝伟约她在加州饭店见面时，她离开了，一年后成为空姐再回来。
为什么不去，因为她害怕拒绝。所以的一切都是基于她对他的喜欢而坐的，也许幻想过两人在一起时怎么样，但是，最后还是选择了不赴约。保有那个美好的梦。
十分简单的情节内容，没有过于复杂的东西。
当663（梁朝伟）对着家里的肥皂、毛巾、玩偶说话时，其实都是对自己说的。如同每个人，在想摆脱痛苦时，都会开始自言自语，以此来走出痛苦，不是吗？就像情感的寄托，人无法孤独的活在世上，你总会找到相应的人或物来寄托自己的感情。
